3-ethoxy-2-nitro-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-nitro-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl ethoxymethylenenitroacetate；Ethoxymethylen-nitroessigsaeureethylester；ethyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate；ethyl α-nitro-β-ethoxyacrylate；ethyl 3-ethoxy-2-nitropropenoate；ethyl 3-ethoxy-2-nitroprop-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: NCRBAZRGVXAEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-nitro-acrylic acid ethyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 ethyl ester of N-acetyl-Δ^z-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色杆菌L-色氨酸2'，3'-氧化酶产生的N-乙酰基-α，β-脱氢色氨酸乙酯的归属

  摘要：

  通过1 H-NMR光谱研究了通过将N-乙酰基-L-色氨酸乙酯与L-色氨酸2'，3'-氧化酶一起温育而产生的α，β-脱氢色氨酸基部分的空间构型。它明确采用Z几何。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00533-3
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-ethoxy-2-nitro-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶抑制剂的可相互转换的几何异构体表现出多种结合模式

  摘要：

  已发现两种新的三环β-氨基丙烯酸酯衍生物（2e和3e）分别是Ki值为0.037和0.15μM的恶性疟原虫二氢乳清酸酯脱氢酶（Pf DHODH）的抑制剂。1 H和13 C NMR光谱数据表明，这些化合物在室温下在极性溶剂中容易进行顺式-反式异构化。在计算机对接研究中表明，对于这两个分子，既没有构象也没有双键构型，后者优先结合到Pf上。DHODH。这种灵活性对于需要大量定位才能到达其结合位点的该通道的抑制剂是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.052

文献信息

• PHENYL AND PYRIDINYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS MODULATORS OF RORyT
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190382354A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a , R b , Q 1 , and Q 2 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a ROR-γ-t mediated syndrome, disorder or disease, including wherein the syndrome, disorder or disease is selected from the group consisting of rheumatoid arthritis, psoriatic arthritis, and psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula I.

  本发明涵盖了Formula I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Q1和Q2在规范中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善ROR-γ-t介导的综合征、疾病或疾病的方法，包括综合征、疾病或疾病选自类风湿性关节炎、银屑病性关节炎和牛皮癣的方法。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种Formula I化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• Azolo[1,5-a]pyrimidines and Their Condensed Analogs with Anticoagulant Activity
  作者：Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Vladimir L. Rusinov、Svetlana K. Kotovskaya、Alexandr A. Spasov、Aida F. Kucheryavenko、Pavel M. Vasiliev、Vadim A. Kosolapov、Victor S. Sirotenko、Kseniya A. Gaidukova、Georgiy M. Uskov

  DOI：10.3390/molecules27010274

  日期：——

  properties. At the same time, it was shown that azolo[1,5-a]pyrimidines are heterocycles with a broad spectrum of antiviral activity. We have synthesized a new family of azolo[1,5-a]pyrimidines and their condensed polycyclic analogs by cyclocondensation reactions and direct CH-functionalization and studied their anticoagulant properties. Five compounds among 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones and 5-alkyl-1

  高细胞因子血症或细胞因子风暴是病毒和细菌感染的严重并发症之一，涉及异常数量的细胞因子释放，导致大量炎症反应。细胞因子风暴与 COVID-19 和脓毒症的高死亡率相关，通过发展上皮功能障碍和凝血功能障碍，导致血栓栓塞和多器官功能障碍综合征。抗凝治疗是预防脓毒症和 COVID-19 血栓形成的重要策略，但最近的数据显示现代直接口服抗凝剂和抗病毒剂不相容。开发具有抗病毒和抗凝血特性的双重作用药物似乎是相关的。同时，偶氮[1,5-a]嘧啶类化合物是具有广谱抗病毒活性的杂环化合物。我们合成了一个新的唑啉族[1, 5-a]嘧啶及其缩合多环类似物通过环缩合反应和直接 CH 官能化，并研究了它们的抗凝特性。1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 和 5-alkyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]purin-8-ones 中的五种化合物具有更高的抗凝活性比参考药物达比加群酯。使用脂多糖
• Atom-efficient synthesis of hybrid molecules combining fragments of triazolopyrimidines and 3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-fluoroquinolin-4(1H)-one through 1,2,3-triazole linker
  作者：Konstantin V. Savateev、Pavel A. Slepukhin、Svetlana K. Kotovskaya、Valery N. Charushin、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-021-02886-7

  日期：2021.2

  atom-efficient method toward hybrid molecules via azide-alkyne cycloaddition of 7-azido-3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-fluoroquinolin-4(1H)-one and novel perspective triazolopyrimidines has been developed. This procedure features mild conditions and a broad substrate scope including hydrophobic and hydrophilic triazolopyrimidines. The synthesized hybrid structures combine fragments of fluoroquinolone with proved

  通过7-叠氮基-3-乙氧基羰基-1-乙基-6-氟喹啉-4（1 H）-的叠氮化物-炔烃环加成和新颖的透视三唑并嘧啶，开发了一种对杂化分子的原子有效方法。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围，包括疏水和亲水的三唑并嘧啶。合成的杂合结构将具有已证明的抗菌活性的氟喹诺酮片段和三唑并嘧啶结合在一起，三唑并嘧啶可作为腺苷受体效应子或抗病毒氮唑嗪杂环的结构类似物。
• Thermal Reaction of Imidazolium N-Vinylimino Ylides: Formation of Mesomeric Betaines, Imidazopyridaziniumides, via Back-Donated 1,6-Cyclization.
  作者：Yoshiro MATSUDA、Makoto YAMASHITA、Kimitoshi TAKAHASHI、Shizuki IDE、Takahiro ITOU、Chieko MOTOKAWA、Yasushige CHIYOMARU

  DOI：10.1248/cpb.42.454

  日期：——

  The reaction of N-aminoimidazolium salts (4, 5) with polarized olefins (2a-d, 3a, b) in the presence of K2CO3 in EtOH gave the corresponding imidazolium N-vinylimino ylides (6, 7). Thermolyses of the N-vinylimino ylides (6c-f, 7a-c) afforded mesomeric betaines (8a-d, 9a, b, 10a, b). Treatment of the salt (5) with polarized olefins (2b-d, 3c) in the presence of K2CO3 in EtOH directly yielded mesomeric betaines (9c-d, 10c), while in EtOH, the reaction of the salt (5) with polarized olefins (2e, 3d) in the presence of K2CO3 gave pyrazoles (11a, b). The formation of mesomeric betaines is suggested to proceed via back-donated 1, 6-cyclization.

  在 K2CO3 存在下，N-氨基咪唑鎓盐（4、5）与极化烯烃（2a-d、3a、b）在 EtOH 中发生反应，生成相应的咪唑鎓 N-乙烯亚氨基酰化物（6、7）。对 N-乙烯亚氨基酰亚胺（6c-f、7a-c）进行热解可得到中间体甜菜碱（8a-d、9a、b、10a、b）。在有 K2CO3 存在的情况下，在 EtOH 溶液中将盐 (5) 与极化烯烃 (2b-d, 3c) 反应，可直接生成中生甜菜碱类化合物 (9c-d, 10c)；而在有 K2CO3 存在的情况下，在 EtOH 溶液中将盐 (5) 与极化烯烃 (2e, 3d) 反应，可生成吡唑类化合物 (11a, b)。据推测，中间体甜菜碱的形成是通过背负式 1，6-环化反应进行的。