4-bromobutyramide | 57817-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromobutyramide
• 英文别名: 4-bromobutanamide
• CAS: 57817-54-6
• 化学式: C₄H₈BrNO
• 分子量: 166.018
• InChiKey: XYHHQIWETDSNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  310.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyramide 、 1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dithione 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4'-(4-mercapto-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylthio)butanamide
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines as adenosine antagonists: the effects of substituents at C4 and C6

  摘要：

  Forty-two 1-phenyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted at C6 with thioethers containing distal amide substituents and substituted at C4 with thiol, thiomethyl or amino were synthesized and tested for adenosine A(1) and A(2a) receptor binding. Compared with a thiol at C4, both S-methylation and conversion to an amino resulted in increased affinity at both receptors with the C4 amino compounds having the highest affinity. The C-4 region of the receptor consists of an alkyl pocket containing a hydrogen-bonding site. The study established that for high affinity at both the A(1) and A(2a) adenosine receptors the distal amide should be separated from the C6 thiol by only one carbon. In this study, 2'-(4-amino-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylthio)- N-ethyl-ethanamide (4b) had the highest affinity at the A(1) receptor with a K-i of 12.1 nM while 2'-(4-amino-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylthio)ethanamide (4a) had the highest affinity at the A(2a) receptor with a K-i of 44.9 nM. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00240-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁腈 在 硫酸 作用下， 生成 4-bromobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Leclercq; Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 150,155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Highly Potent 2-Sulfonyl-Pyrimidinyl Derivatives for Apoptosis Inhibition and Ischemia Treatment
  作者：Li Li、Xian Jiang、Shaoqiang Huang、Zhengxin Ying、Zhaolan Zhang、Chenjie Pan、Sisi Li、Xiaodong Wang、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00489

  日期：2017.4.13

  series of 2-sulfonyl-pyrimidinyl derivatives was developed as apoptosis inhibitors. These represent the first class of apoptosis inhibitors that function through stabilizing mitochondrial respiratory complex II. Starting from a phenotypic screen hit with micromolar activity, we optimized the cellular apoptosis inhibition activity of 2-sulfonyl-pyrimidinyl derivatives to picomolar level (compound 42

  开发了一系列2-磺酰基-嘧啶基衍生物作为凋亡抑制剂。这些代表通过稳定线粒体呼吸复合物II起作用的第一类凋亡抑制剂。从具有微摩尔活性的表型筛选开始，我们将2-磺酰基-嘧啶基衍生物的细胞凋亡抑制活性优化至皮摩尔水平（化合物42，也称为TC9-305）。这些新的细胞凋亡抑制剂对缺血动物模型的神经保护作用进一步证明了其治疗潜力。
• 一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109796780A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本申请公开了一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用，所述七甲川苯并吲哚花菁染料含有脂肪链取代N结构，其具有或单独具有近红外光吸收、荧光显影。本申请中的制备方法合成路线短、工艺简单、无需贵重金属的催化、产率高、单次反应量大，极大的提高了此类染料的制备效率，可实现低成本批量生产；在七甲川苯并吲哚花菁的生产及应用研究方面均具有重大意义。
• 一种抗过敏药物贝他斯汀的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105924429A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种抗过敏药物贝他斯汀的制备方法，属于抗过敏药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以化合物(S)‑(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)‑甲醇式（式II）为起始原料与N‑叔丁氧羰基‑4卤哌啶反应得到化合物(S)‑N‑叔丁氧羰基‑4‑[(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)甲氧基]哌啶（式III）；在酸性条件下脱除式（III）化合物的保护基得到化合物(S)‑4‑[(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)甲氧基]哌啶式（IV）；式（IV）化合物与4‑卤丁酰胺再经亲核取代反应得到化合物(S)‑4‑[(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)甲氧基]‑哌啶基]‑丁酰胺（式V），最后式（V）化合物的酰胺基团水解得到目标产物抗过敏药物贝他斯汀。本发明的合成路线简单且成本低廉，适合规模化生产光学纯抗过敏药物贝他斯汀。
• 一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109796779A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本申请公开了一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法，至少包含以下步骤：将2，3，3‑三甲基‑4，5‑苯并吲哚衍生物与亲核取代化合物反应，重结晶，得到有机铵盐；将有机铵盐、环己烯衍生物、乙酸钠的溶液反应，将产物与醇和醚类混合，多次萃取，即得所述七甲川苯并吲哚花菁染料。所述方法合成路线短、工艺简单、无需贵重金属的催化、产率高、提纯方法简单无需层析柱分离且所耗溶剂少，极大的提高了此类染料的制备效率，可实现低成本批量生产。在七甲川苯并吲哚花菁的生产及应用研究方面均具有重大意义；制备得到的七甲川苯并吲哚花菁染料含有脂肪链取代N结构，其具有或单独具有近红外光吸收、荧光显影。
• Substituted unsymmetrical cyanine dyes with selected permeability
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05658751A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  The invention describes the preparation and use of fluorescent stains for nucleic acids derived from unsymmetrical cyanine dyes comprising a substituted benzazolium ring system linked by a methine bridge to a pyridinium or quinolinium ring system having at least one substituent on the pyridinium or quinolinium ring that contains a heteroatom. The presence of the heteroatom-containing substituent results in higher sensitivity to oligonucleotides and larger nucleic acid polymers in a wide range of cells and gels, and for use in analysis of cell structure, membrane integrity or function.

  该发明描述了利用非对称青光菁染料衍生的荧光染料来制备和使用核酸荧光染料的方法。该青光菁染料包含一个取代苯并咪唑环系，通过亚甲基桥连到至少一个含有一个杂原子的吡啶或喹啉环系的位置。杂原子取代基的存在使得该荧光染料对寡核苷酸和大分子核酸在各种细胞和凝胶中具有更高的灵敏度，并可用于分析细胞结构、膜完整性或功能。