1-phenyl-3-trimethylsilanoxy-2-azapenta-1,3-diene | 153373-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-trimethylsilanoxy-2-azapenta-1,3-diene
• 英文别名: 1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-2-azapenta-1,3-diene；1-phenyl-N-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)methanimine
• CAS: 153373-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: JSOAOFWOMKOBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 1-phenyl-3-trimethylsilanoxy-2-azapenta-1,3-diene 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以195 mg的产率得到4,5-dimethyl-6-oxo-2-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多组分反应合成复杂的哌啶骨架

  摘要：

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200806065
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 苯甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-trimethylsilanoxy-2-azapenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  多组分反应合成复杂的哌啶骨架

  摘要：

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200806065

文献信息

• Multicomponent Reactions for the Synthesis of Complex Piperidine Scaffolds
  作者：Wei Zhu、Marisa Mena、Eric Jnoff、Na Sun、Patrick Pasau、Léon Ghosez

  DOI：10.1002/anie.200806065

  日期：2009.7.27

  Creating diversity: Multicomponent reactions for the synthesis of complex piperidine scaffolds lead to high levels of skeletal, functional, and stereochemical diversity in an efficient way (see scheme, X=OR, NR2). Connecting the acid chloride component to the dienophile generates polycyclic piperidine scaffolds by an intramolecular Diels–Alder reaction of the in situ generated azadienes.

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。