dihydromethylorvinol | 26626-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dihydromethylorvinol
• 英文别名: 4,5α-epoxy-7α-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-3-ol；O³-demethyl-19-methyl-dihydro-thevinol；(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-15-methoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol
• CAS: 26626-29-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: URIIOJFHFRUBEG-WEUAAKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydromethylorvinol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Non-CNS Acting Opiates Bearing Guanidino Substituents

  摘要：

  我们合成了一系列以吗啡、二丙诺啡和丁丙诺啡为基础的胍基取代鸦片制剂。带有芳基和烷基取代基以及未取代基的胍基通过不同长度的间隔单元连接到阿片剂的核上。间隔基主要通过阿片剂的氮原子连接到阿片剂上。利用苯醌（PQ）腹部收缩试验评估了这些化合物的镇痛活性，并利用斯特劳布尾反应评估了它们进入中枢神经系统的能力。在 PQ 腹部收缩试验中活性最强且没有 Straub 尾部反应的化合物含有芳基取代的鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch03199

文献信息

• Morphine Alkaloids, CXVII: Investigation of the Azidolysis of Tertiary Alcohols of Thebaine Derivatives with Bridged Ring C
  作者：Ágnes Sepsi、Sándor Berényi、Sándor Makleit、Zoltán Tóth

  DOI：10.1002/ardp.19933260602

  日期：——

  Replacement of the C‐19 tertiary hydroxyl group of some thebaine and oripavine derivatives with bridged ring C (so‐called Bentley's compounds) for an azido group has been performed with hydrazoic acid. In case the hydroxyl group was connected to a centre of chirality, substitution resulted in the formation of diastereomeric mixture of azides and elimination took place as well, the extent of which was

  一些蒂巴因和东罂粟碱衍生物的 C-19 叔羟基被桥环 C（所谓的 Bentley 化合物）替换为叠氮基已用肼酸进行。在羟基与手性中心相连的情况下，取代导致形成叠氮化物的非对映异构混合物并发生消除，其程度主要取决于空间因素。C-19 的构型已通过 1H-NMR 光谱和计算得到的胺 13a 和 13b 的质子-质子距离确定，该距离通过 10c 的还原和分离获得。
• Novel analgetics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. XVIII. 3-Deoxy-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrooripavines
  作者：John William Lewis、Michael J. Readhead

  DOI：10.1021/jm00297a041

  日期：1970.5