2-(甲基苯基氨基)-2-氧代乙基乙酸酯 | 73251-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基苯基氨基)-2-氧代乙基乙酸酯
• 中文别名: 三丁基(尼古丁氧基)锡烷
• 英文名称: N-Methyl-2-acetoxyacetanilide
• 英文别名: 2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl acetate；N-methyl-N-phenylacetamide acetate；acetoxy-N-methylacetanilide；2-(methylphenylamino)-2-oxoethyl acetate；α-acetoxy-acetic acid N-methylanilide；N-methyl phenyl alpha-acetoxyacetamide；[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 73251-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD28047924
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FPIURKVYZFPGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基苯基氨基)-2-氧代乙基乙酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-甲基羟基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与乙二酰胺的反应 形成N-杂环：探索结缔的Pummerer型环化†

  摘要：

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。

  DOI：

  10.1039/b816608k
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 在 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以206.5 g的产率得到2-(甲基苯基氨基)-2-氧代乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法制备N‑甲基‑N‑苯基乙酰胺乙酸酯的方法，包括以下步骤：（1）在无溶剂状态下，向氯乙酰氯中滴加N‑甲基苯胺，滴加结束后升温反应脱氯化氢，然后降温得到N‑甲基‑N‑苯基氯乙酰胺；（2）在无溶剂状态下，直接向上一步得到的N‑甲基‑N‑苯基氯乙酰胺中加入醋酸和催化剂，升温反应，脱氯化氢，保温至反应结束后，过滤，得到N‑甲基‑N‑苯基乙酰胺乙酸酯，其中，所述催化剂是一种有机碱与一种季胺盐的混合催化剂。该制备方法中无溶剂，不需要水洗，绿色环保，而且只需一个反应釜就能完成，成本低。

  公开号：

  CN106883137B

文献信息

• Benzothiazole substituted carboxylic acid amide compounds and herbicidal
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04509971A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Novel substituted carboxylic acid amide compound of the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 4 each R is independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano and alkoxycarbonyl; and two R radicals taken together can represent methylenedioxy, dichloromethylenedioxy or difluoromethylenedioxy, R.sup.1 is hydrogen or alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are individually selected from hydrogen or a radical selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl and nitrogen-containing heterocycles, each of which radicals may be substituted and each of which radicals may, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzofused monocyclic or bicyclic radical, which may contain one or more further hetero-atoms, and X is oxygen or sulfur.

  该化合物的结构式为##STR1##其中n是1到4之间的整数，每个R独立地选择自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基和烷氧羰基；两个R基联合在一起可以代表亚甲二氧基、二氯亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，R.sup.1是氢或烷基，R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或从烷基、烯基、炔基、芳基烷基、环烷基、芳基和含氮杂环中选择的基团，每个基团都可以被取代，每个基团可以与其连接的氮原子一起形成一个可选择取代、可选择部分不饱和和可选择苯并的单环或双环基团，该基团可以含有一个或多个进一步的杂原子，X是氧或硫。
• Process for the preparation of alpha-hydroxycarboxylic acid amide
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04334073A1

  公开（公告）日：1982-06-08

  Process for the preparation of an alpha-hydroxycarboxylic acid amide compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or alkyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are individually selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl, each of which may be optionally substituted, or a nitrogen-containing heterocyclic radical; or R.sup.2 and R.sup.3, together with the nitrogen atom to which they are bonded, represent an optionally benzo-fused monocyclic or bicyclic ring, which ring may be substituted and may be partially unsaturated, which process comprises reacting in a first stage an alpha-halocarboxylic acid amide of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are identified as above; and Hal is chlorine or bromine, with an alkali metal acetate or alkaline earth metal acetate in the presence of a quaternary ammonium salt at a temperature between 20.degree. and 200.degree. C., and, in a second stage, deacylating the alpha-acetoxycarboxylic acid amide produced, having the general formula ##STR3## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, are identified as above by reacting said amide III with an alcohol of the general formula R.sup.4 --OH (IV) in which R.sup.4 is alkyl in the presence of a catalytic amount of a catalyst selected from alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, alkali metal carbonates, and alkaline earth metal carbonates, at a temperature between 20.degree. and 150.degree. C., these compounds are useful as intermediates in the preparation of herbicides, e.g., substituted sulfonyl glycol amides and anilides.

  制备α-羟基羧酸酰胺化合物的过程，其化学式为##STR1## 其中，R1为氢或烷基；R2和R3分别选自氢，烷基，烯基，炔基，芳基烷基，环烷基或芳基，每个基都可以选择性地被取代，或者是含氮杂环基；或者R2和R3与它们所连接的氮原子一起表示一个可选择性地苯并的单环或双环环，该环可以被取代，可以部分不饱和。该过程包括在第一阶段中，在20℃到200℃的温度下，在季铵盐的存在下，将化学式为##STR2## 其中，R1，R2和R3如上所述；Hal为氯或溴的α-卤代羧酸酰胺与碱金属乙酸盐或碱土金属乙酸盐反应；在第二阶段中，通过在20℃到150℃的温度下，在碱金属氢氧化物，碱土金属氢氧化物，碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐的催化下，将产生的α-乙酰氧羧酸酰胺（III）与化学式为R4-OH（IV）的醇反应，其中R4为烷基，以去酰基化合物（III）。 这些化合物在除草剂的制备中是有用的中间体，例如取代磺酰基甘氨酰胺和苯胺甲酰胺。
• Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005501B1

  公开（公告）日：1981-11-25
• FOERSTER, H.;HOFER, W.;MUES, V.;EUE, L.;SCHMIDT, R. R.
  作者：FOERSTER, H.、HOFER, W.、MUES, V.、EUE, L.、SCHMIDT, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Thermotropic polyesteramides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0007715B1

  公开（公告）日：1984-02-29