N-甲基羟基乙酰苯胺 | 42404-09-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基羟基乙酰苯胺
• 中文别名: 2-羟基-N-甲基-N-苯乙酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-hydroxyacetamide
• CAS: 42404-09-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PNEABRNAYDDYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质

本品为无色液体，熔点在52～53℃之间。它易溶于水和丙酮，而不溶于石油醚、烷烃等有机溶剂。

用途

N-甲基羟基乙酰苯胺是除草剂苯噻草胺的中间体。

生产方法

其制备过程如下：首先将氯乙酸、甲苯以及三氯氧磷依次加入反应釜中，加热至一定温度后，在规定时间内滴加N-甲基苯胺。滴加完成后保温数小时，随后进行冷却洗涤直至呈中性状态，接着通过减压方式去除溶剂得到N-甲基氯乙酰苯胺。然后将此产物、甲醇以及乙酸钠加入另一个反应釜内，搅拌并加热至一定温度，反应持续数小时后停止，并用水洗去未反应物。之后从有机层中常压脱除甲醇获得乙酸乙酰苯胺酯。最后，将该产物、液碱和水依次加入反应釜中，升温至特定温度进行水解反应，结晶分层后，在有机层中放入结晶釜内冷却并析出产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟基乙酰苯胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  IBX促进的α-羟基酰胺的多米诺骨反应：一种简单的一锅合成的靛红†

  摘要：

  描述了在IBX存在下α-羟基酰胺的新颖且温度控制的氧化。在无金属条件下，一锅法合成靛红和α-甲酰酰胺的收率很高。这两种温和的方法可以耐受多种功能基团，并且操作简单。

  DOI：

  10.1039/c5ra25036f
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基苯基氨基)-2-氧代乙基乙酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-甲基羟基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与乙二酰胺的反应 形成N-杂环：探索结缔的Pummerer型环化†

  摘要：

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。

  DOI：

  10.1039/b816608k

文献信息

• [EN] ACETAMIDO DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACÉTAMIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020160134A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are certain acetamido derivatives that are DNA Polymerase Theta (Polθ) inhibitors of Formula (I). Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些DNA聚合酶Θ（Polθ）抑制剂的乙酰胺衍生物，其化学式为（I）。同时，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗可通过抑制Polθ来治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷性癌症。
• Ru(III)-mediated intramolecular ortho-C(sp2)–H activation/oxidative acylation: one-pot synthesis of isatins from α-hydroxy amides
  作者：Yaoling Wang、Weijian Li、Xu Cheng、Zhen Zhan、Xiaojun Ma、Li Guo、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.041

  日期：2016.6

  A novel and efficient synthesis of isatins from α-hydroxy amides via ruthenium-mediated aromatic C–H activation is described. The reactions proceeded smoothly under mild conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields. This methodology has a broad substrate scope and opens up an interesting and attractive avenue for the application of intramolecular ortho-C–H activation

  描述了通过钌介导的芳香族C–H活化从α-羟基酰胺合成一种新型高效的isatin 。反应在温和条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为分子内邻-C–H活化的应用开辟了有趣且有吸引力的途径。
• Use of difluoromethyl-thiadiazolyl-oxyacetamides as selective herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04988380A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  A process for selectively combating weeds in crops, comprising applying to a locus in which such crops are growing or are to be grown a herbicidally effective amount of a difluoromethyl-thiadiazolyl-oxy-acetamide of the formula ##STR1## in which R.sup.1 stands for hydrogen or for an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkinyl and aralkyl, R.sup.2 stands for an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, aryl, alkoxy, alkenyloxy and alkinyloxy, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are bonded form an optionally substituted, saturated or unsaturated heterocycle which can contain further hetero atoms and to which a benzo group may be fused. Compounds wherein R.sup.1 is C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.2 is optionally substituted phenyl are new as are intermediates of the formula ##STR2## in which x is 0 or 2.

  一种用于选择性对抗作物中杂草的方法，包括向作物生长或将要生长的位置施加一定量具有除草作用的二氟甲基噻二唑氧基乙酰胺，其化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢或来自包括烷基、烯基、炔基和芳基的可选择取代基团，R.sup.2代表来自包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、烷氧基、烯氧基和炔氧基的可选择取代基团，或R.sup.1和R.sup.2与它们结合的氮原子一起形成可选择取代、饱和或不饱和的杂环，该杂环可以含有进一步的杂原子，并且可以与苯基融合。其中R.sup.1为C.sub.2-C.sub.4-烷基，R.sup.2为可选择取代苯基的化合物是新的，中间体化合物的化学式为##STR2##其中x为0或2。
• Herbicidally active novel substituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04540430A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  A substituted 3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyacetamide of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and individually represent optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or a nitrogen-containing heterocyclic radical, or, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzo-fused monocyclic or bicyclic structure which optionally contains further heteroatoms, which possesses herbicidal activity.

  公式为##STR1##的一种取代的3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑-5-基氧乙酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表可选择取代的烷基，烯基，炔基，烷氧基，芳基烷基，环烷基，环烯基，芳基或含氮杂环基，或者与它们结合的氮原子一起形成可选择取代的、可选择部分不饱和的、可选择苯并融合的单环或双环结构，该结构可能还含有进一步的杂原子，具有除草活性。
• Benzothiazole substituted carboxylic acid amide compounds and herbicidal
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04509971A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Novel substituted carboxylic acid amide compound of the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 4 each R is independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano and alkoxycarbonyl; and two R radicals taken together can represent methylenedioxy, dichloromethylenedioxy or difluoromethylenedioxy, R.sup.1 is hydrogen or alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are individually selected from hydrogen or a radical selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl and nitrogen-containing heterocycles, each of which radicals may be substituted and each of which radicals may, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzofused monocyclic or bicyclic radical, which may contain one or more further hetero-atoms, and X is oxygen or sulfur.

  该化合物的结构式为##STR1##其中n是1到4之间的整数，每个R独立地选择自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基和烷氧羰基；两个R基联合在一起可以代表亚甲二氧基、二氯亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，R.sup.1是氢或烷基，R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或从烷基、烯基、炔基、芳基烷基、环烷基、芳基和含氮杂环中选择的基团，每个基团都可以被取代，每个基团可以与其连接的氮原子一起形成一个可选择取代、可选择部分不饱和和可选择苯并的单环或双环基团，该基团可以含有一个或多个进一步的杂原子，X是氧或硫。