(+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid | 144831-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 144831-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GMVXJIJLGWOBKZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆红素构象对映体的绝对构型

  摘要：

  胆红素是黄疸的黄色素，是哺乳动物体内通过血红素分解代谢形成的双发色四吡咯。它很容易采用两种对映体折叠构象中的任何一种，这些构象形状像脊瓦，并通过分子内氢键网络稳定。构象对映体的相互转化在室温下是快速的，并且可以通过与手性试剂的络合而向任一对映体置换。分子内空间效应也可能影响对映选择

  DOI：

  10.1021/ja00052a006
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆红素构象对映体的绝对构型

  摘要：

  胆红素是黄疸的黄色素，是哺乳动物体内通过血红素分解代谢形成的双发色四吡咯。它很容易采用两种对映体折叠构象中的任何一种，这些构象形状像脊瓦，并通过分子内氢键网络稳定。构象对映体的相互转化在室温下是快速的，并且可以通过与手性试剂的络合而向任一对映体置换。分子内空间效应也可能影响对映选择

  DOI：

  10.1021/ja00052a006

文献信息

• Hydrogen bonding and π-stacking in dipyrrinone acid dimers of xanthobilirubic acid and chiral analogs
  作者：Stefan E. Boiadjiev、D.Timothy Anstine、Emily Maverick、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00301-5

  日期：1995.9

  Xanthobilirubic acid and its analogs self-associate strongly through intermolecular hydrogen bonding between their carboxylic acid and dipyrrinone components, forming π-stacked dimers. In contrast, their methyl esters form planar dimers conjoined by dipyrrinone to dipyrrinone intermolecular hydrogen bonding. When a stereogenic center is present in the propionic side acid chain, unusually large optical

  黄胆红酸及其类似物通过其羧酸和二吡啶酮组分之间的分子间氢键强烈自缔合，形成π堆积的二聚体。相反，它们的甲酯形成平面二聚体，该二聚体由二吡啶酮连接至二吡啶酮分子间氢键。当一个立体异构中心存在于丙酸侧酸链，异常大的旋光和激子耦合圆二色性可为光学活性的酸可以观察到：βS -methylxanthobilirubic酸（1）具有[ α ] d 20 = -314°和Δ ∈ 434最大= -10.9，Δ ∈ 388最大= 5.7（氯仿3）。相比之下，甲基酯显示较弱的旋转和微乎其微CD：的（甲基酯1）具有[ α ] d 20 + 62°和Δ＆Element; 435 ⪡0.5，Δ＆Element;⪡0.5。
• Synthesis and conformational analysis of a chiral fluorinated bilirubin analog lacking carboxyl groups
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570360424

  日期：1999.7

  An optically active analog 1 of etiobilirubin-IVγ with a single fluorine on each of the C(8) and C(12) alkyl groups has been synthesized in order to examine its potential for hydrogen bonding with fluorine. Circular dichroism spectroscopy reveals an unusually strong influence of 2,2,2-trifluoroethanol solvent on diastereo-selection of the M-helical conformation of (81S,121S)-1.

  为了检查其与氟氢键合的潜力，已合成了乙胆红素-IVγ的光学活性类似物1，在每个C（8）和C（12）烷基上均具有单个氟。圆二色光谱揭示了2,2,2-三氟乙醇溶剂对（8 1 S，12 1 S）-1的M螺旋构象的非对映异构选择有异常强烈的影响。
• Boiadjiev, Stefan E.; Anstine, D. Timothy; Lightner, David A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 34, p. 8727 - 8736
  作者：Boiadjiev, Stefan E.、Anstine, D. Timothy、Lightner, David A.

  DOI：——

  日期：——