(2S,3S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate | 1433962-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
• 英文别名: (3S)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate；ethyl (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
• CAS: 1433962-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₅
• 分子量: 313.738
• InChiKey: MTOCEPGYCCUEDM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 硝基乙酸乙酯 在 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate 、 (2R,3S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的9-氨基（9-脱氧）表观奎宁衍生物，用于连续流动的不对称迈克尔反应†

  摘要：

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。

  DOI：

  10.1039/c5ob00325c

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of ethyl nitroacetate to enones using natural amino acids-derived C1-symmetric chiral primary–secondary diamines
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.005

  日期：2013.6

  A highly organocatalytic asymmetric Michael addition of ethyl nitroacetate to enones by using C1-symmetric chiral primary–secondary diamines has been developed. In assistance of o-nitrobenzoic acid, chiral amine 1f which was derived from l-tryptophane and d-camphor can effectively promote the transformation in high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 95%) under mild conditions.

  通过使用C 1-对称的手性伯-仲二胺，已开发出高度有机催化的不对称迈克尔·硝基乙酸乙酯加成至烯酮的方法。在邻硝基苯甲酸的辅助下，衍生自l-色氨酸和d-樟脑的手性胺1f可以在温和条件下以高收率（最高96％）和对映选择性（最高95％）有效地促进转化。
• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。