2-(1-naphthyl)-2-cyclohexenone | 108842-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 108842-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WZANMSAJGNTWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-103.0 °C
• 沸点：
  135-150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-2-cyclohexenone 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 1-(2-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  246.脂环研究。第七部分 脂环族方法合成甲基菲和苯并[ c ]菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001293
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(1-naphthyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  The search for tolerant Lewis acid catalysts. Part 2: Enantiopure cycloalkyldialkylsilyl triflimide catalysts

  摘要：

  A series of 2-aryl-and arylmethyl-3-dialkylphenylsilyl cycloalkanones have been prepared and resolved. The pure enantiomers were reduced to the corresponding cycloalkane derivatives. These were used for the in situ generation of enantiopure cycloalkylsilyl triflimides by protodesilylation with bis( trifluoromethanesulfonyl) imide. The association of a bulky leaving group with a silicon atom carrying large substituents was again shown to favour the complexation of silicon with carbonyl groups: all these trialkylsilyl triflimides showed a high catalytic activity for Diels -Alder reactions. Enantiomeric excesses up to 59% were observed. This is the highest enantioselectivity ever observed for a Diels-Alder reaction catalysed by a silicon Lewis acid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.086

文献信息

• [EN] FUSED RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020035031A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided are fused ring compounds of Formula (I), Formula (II), or Formula (III), as further detailed herein, which are used for the inhibition of Ras proteins, as well as compositions comprising these compounds and methods treatment by their administration.

  提供的是公式(I)、公式(II)或公式(III)的融合环化合物，具体细节如下，这些化合物用于抑制Ras蛋白，以及包含这些化合物的组合物和通过其给药的治疗方法。
• A Morita–Baylis–Hillman Inspired Cross-Coupling Strategy for the Direct α-Arylation of Cyclic Enones
  作者：Victoria Dimakos、Daniel P. Canterbury、Sebastien Monfette、Philipp C. Roosen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03448

  日期：2022.10.7

  Cyclic enone derivatives are important scaffolds in medicinal chemistry; methods that enable direct and selective C-arylations of these compounds have the potential to enable the rapid evaluation of pharmaceutically relevant molecules. Herein, a method for the direct, selective Pd-catalyzed α-arylation of cyclic enones with (hetero)aryl triflates is described. High-throughput screening identified the

  环烯酮衍生物是药物化学中的重要支架；能够直接和选择性地对这些化合物进行 C-芳基化的方法有可能实现对药学相关分子的快速评估。在此，描述了一种用（杂）芳基三氟甲磺酸酯对环状烯酮进行直接、选择性的 Pd 催化 α-芳基化的方法。高通量筛选将联芳基膦 JohnPhos 和 CPhos 确定为最佳配体，将 DABCO 确定为必需添加剂，从而形成与传统 Mizoroki-Heck 方案下获得的区域异构体相反的区域异构体。初步机理研究表明，该反应通过烯酮活化进行，类似于 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后是 Pd 催化的烯醇芳基化。假设钯催化剂具有双重作用：
• The α-arylation of α-bromo- and α-chloroenones using palladium-catalysed cross-coupling
  作者：James C. Banks、David Van Mele、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.134

  日期：2006.4

  The palladium-catalysed cross-coupling reaction of various arylboronic acids with alpha-bromoenones and alpha-chloroenoties offers an operationally simple approach to the synthesis of both cyclic and acyclic alpha-arylenones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUSED RING COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3746436A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• [EN] N-TRI OR DI-ALKYLSILYL( PERFLUOROAL KANESULPHONYL) IMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES N-TRI- OU DI-ALKYLSILYL( PERFLUOROAL KANESULFONYL) IMIDE, PREPARATION ET APPLICATION
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2000064908A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  L'invention a pour object des dérivés N-tri- ou di-alkylsilyl( perfluoroal kanesulfonyl) imide de formule générale (I). Elle se rapporte également à un procédé de préparation desdits composés et à leur utilisation à titre d'acides de Lewis.