1-(1-环己烯-1-基)萘 | 40358-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-环己烯-1-基)萘
• 英文名称: 1-cyclohex-1-enyl-naphthalene
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)naphthalene；1-(1-Cyclohexen-1-yl)naphthalene；1-(cyclohexen-1-yl)naphthalene
• CAS: 40358-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: JDPSNAPGULGULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  136-140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-环己烯-1-基)萘 在 chromium corundum 作用下， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydrogenation. V. A Synthesis of Fluoranthene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a009
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基环己烷-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-环己烯-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-couplings of cyclohexenyl phosphate and arylboronic acids
  作者：Yang Nan、Zhen Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00517-1

  日期：1999.4

  The Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclohexenylphosphate with a variety of arylboronic acids is described here for the first time. This methodology opens the door to other palladium or nickel-catalyzed coupling reactions involving vinyl phosphates.

  本文首次描述了环己烯基磷酸酯与各种芳基硼酸的镍催化交叉偶联反应。这种方法为其他涉及磷酸乙烯基酯的钯或镍催化的偶联反应打开了大门。
• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes
  作者：Maciej Góra、Michał K. Łuczyński、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1055/s-2005-865298

  日期：——

  The oxidation of naphthylcycloalkenes with hydrogen peroxide or MCPBA followed by acid catalyzed rearrangement of diol (epoxide), afforded a series of naphthylcycloalkanones in a very simple manner. The conditions allow preparation of naphthylcycloalkanones on a multigram scale.

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。
• Synthesis, NMR and molecular modeling studies on the stereochemistry of 2-aryl-3-(2?,4?-dinitrophenylthio)cyclohexenes
  作者：V. C. Devanathan、S. Perumal、M. J. E. Hewlins、M. Ramalingam

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<463::aid-mrc660>3.0.co;2-9

  日期：2000.6

  Ten 2‐aryl‐3‐(2′,4′‐dinitrophenylthio)cyclohexenes were prepared, their 1H NMR spectra measured and chemical shifts assigned on the basis of nuclear Overhauser enhancements, H,H‐COSY spectra and other considerations. Analysis of the data suggests the preference of the conformer with (i) the arylthio group in the axial orientation and (ii) the dinitrophenyl group oriented away from the cyclohexene ring

  制备了 10 种 2-芳基-3-(2',4'-二硝基苯硫基)环己烯，测量了它们的 1H NMR 谱，并根据核 Overhauser 增强、H,H-COSY 谱和其他考虑分配了化学位移。数据分析表明，具有 (i) 轴向取向的芳硫基和 (ii) 远离环己烯环取向的二硝基苯基的构象异构体的偏好。NOE 结果和分子建模计算也支持上述结论。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, Properties, and Hydroboration Activity of the Highly Electrophilic Borane Bis(pentafluorophenyl)borane, HB(C₆F₅)₂¹
  作者：Daniel J. Parks、Warren E. Piers、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/om980673e

  日期：1998.12.1

  bis(pentafluorophenyl)borane, 1, are described. A three-step procedure uses the −C6F5 transfer agent Me2Sn(C6F5)2 to produce the chloroborane ClB(C6F5)2, which is subsequently converted to 1 by treatment with a silane, and proceeds with an overall yield of 62%. Alternatively, 1 can be made in 69% yield from B(C6F5)3 and Et3SiH by heating the two reagents at 60 °C for 3 days in benzene. Borane 1 is dimeric in

  描述了两种可靠且有效的途径制备双（五氟苯基）硼烷1。三步过程使用-C 6 F 5转移剂Me 2 Sn（C 6 F 5）2生成氯硼烷ClB（C 6 F 5）2，随后将其通过硅烷处理转化为1，收益率为62％。或者，可以从B（C 6 F 5）3和Et 3以69％的收率制得1通过在苯中在60°C下加热两种试剂3天来实现SiH。硼烷1是固态的二聚体，如通过X射线晶体学分析所确定的。然而，在芳族溶剂中，存在可检测量的单体硼烷（二聚物：单体之比≈4.5∶1）。二聚体易于与单体解离，再加上硼烷的高亲电性，使得1在芳族溶剂中成为非常活泼的加氢硼化试剂。在供体溶剂（例如四氢呋喃）中不会进行硼氢化。多种烯烃的调查和炔底物表明，1氢硼酸盐具有与常用试剂（如9-BBN）相当的区域选择性和化学选择性，但速率要快得多。试剂的第二个独特特征是在烯烃加氢硼化产物中发生硼烷基迁移的设备。该性质可用于获得硼氢化的热力学产物，其