1-(2-甲氧基苯基)萘 | 93321-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)萘
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 93321-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OICYOLATUQYUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)萘 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-萘-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  中间体醌甲基苯甲酸酯对苯酚的光环化和光加成反应

  摘要：

  制备了一系列的五种2-苯酚苯甲酰化衍生物，并对其光化学进行了研究。这些中的两个（3-苯基-2-萘酚10和1-苯基-2-萘酚11）是光惰性的。对于2-（1-萘基）苯酚（12）和1-（1-萘基）-2-萘酚（13），ESPT发生在萘环的2'-位或7'-位，得到进行反质子转移（RPT）或环电闭合以生成二氢苯并氧杂蒽的醌甲基化物（QMs）。检测了12和13的中间QM，并通过激光闪光光解进行了表征。对于2-（9-菲基）苯酚（14），ESPT发生在5'位以得到经过定量电环闭环的QM，以得到相应的苯并氧杂蒽，或在10'位发生以得到经历RPT的QM。如果溶液含有甲醇中，QM上ESPT产生至10'-位置14可以被捕获作为光加成产物。在这项工作中研究的化合物证明了ESPT之后产生的QM与芳族碳原子的三种可能反应：（1）反向质子转移（RPT）以再生起始原料；（2）加入羟基溶剂得到光致加成产物；（3）通过电环闭环得到苯并氧杂蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01580
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• New cyclopalladated benzothiophenes: a catalyst precursor for the Suzuki coupling of deactivated aryl chlorides
  作者：Madavu Salian Subhas、Shailesh S. Racharlawar、B. Sridhar、P. Kavin Kennady、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam、Suresh K. Bhargava

  DOI：10.1039/b927367k

  日期：——

  with an excess of phosphine ligands in benzene at room temperature selectively afforded trans-bis(phosphine) palladium complexes in good yields. The trans-bis(tricyclohexylphosphine) palladium complex was found to be an active catalyst in the Suzuki coupling of electron rich aryl chlorides. The complex was also employed in the catalytic synthesis of sterically hindered biaryls. The anticancer activity

  二聚体 苯并噻吩合成的基于palladacycles 硫代苯甲醚取代的全氟烷基炔丙基亚胺和 钯（II）盐通过分子内硫代palpalpalation途径。的治疗苯并噻吩过量的基于palladacycles 膦 配体 苯 在室温下有选择地提供 反-双（膦）钯配合物，收率高。这反-双（三环己基膦）钯发现该络合物是富电子芳基氯的Suzuki偶联中的活性催化剂。该配合物还用于位阻联芳基的催化合成中。还讨论了palladacycles的抗癌活性。
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。
• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• An efficient indenyl-derived phosphine ligand for the Suzuki–Miyaura coupling of sterically hindered aryl halides
  作者：Yan Liu、Hui Peng、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob00096g

  日期：——

  An air-stable aryl substituted indenyl phosphine used in combination with Pd(OAc)2 provides a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl halides with aryl boronic acids.

  与Pd（OAc）2结合使用的空气稳定的芳基取代的茚基膦可为空间受阻的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供高效的催化剂。