1,9-diazidononane | 98954-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,9-diazidononane
• 英文别名: 1,9-diazido-nonane；1,9-Diazido-nonan；Nonamethylenazid；Nonandiyldiazid
• CAS: 98954-92-8
• 化学式: C₉H₁₈N₆
• 分子量: 210.282
• InChiKey: YPHQUVPDEDSFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diazidononane 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[9-(9-azidononylamino)-6-(3-pyrrolidin-1-yl-propionylamino)-acridin-3-yl]-3-pyrrolidin-1-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of hybrid acridine-HSP90 ligand conjugates as telomerase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了一系列双功能的吖啶-HSP90抑制剂配体的合成和生物评价，作为端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01177a
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1,9-diazidononane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Series of 1,2,3-Triazole-Containing Artemisinin Dimers with Potent Anticancer Activity Involving Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction

  摘要：

  通过青蒿素衍生的末端炔烃与 10δ-叠氮青蒿素以及各种脂肪族和芳香族重氮化物的 Huisgen 1,3- 双极共加成，制备了一系列 C-10 乙缩醛三唑青蒿素二聚体。合成的所有青蒿素二聚体对几种癌细胞株都有很强的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260157

文献信息

• Triazole-Tailored Guanosine Dinucleosides as Biomimetic Ion Channels to Modulate Transmembrane Potential
  作者：Y. Pavan Kumar、Rabindra Nath Das、Sonu Kumar、Ole Mathis Schütte、Claudia Steinem、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/chem.201304530

  日期：2014.3.10

  A “click” ion channel platform has been established by employing a clickable guanosine azide or alkyne with covalent spacers. The resulting guanosine derivatives modulated the traffic of ions across the phospholipid bilayer, exhibiting a variation in conductance spanning three orders of magnitude (pS to nS). Förster resonance energy transfer studies of the dansyl fluorophore with the membrane binding

  通过使用带有共价间隔基的可点击的鸟苷叠氮化物或炔烃，已经建立了“点击”离子通道平台。所得的鸟苷衍生物调节了跨磷脂双层的离子流量，表现出跨三个数量级（pS至nS）的电导变化。丹磺酰基荧光团与膜结合荧光团尼罗红的Förster共振能量转移研究表明，丹磺酰基荧光团深深地嵌入在磷脂双层中。互补的胞嘧啶可以抑制磷脂双层中超分子鸟苷通道的传导。
• Synthesis of a Novel Series of 1,2,3-Triazole-Containing Artemisinin Dimers with Potent Anticancer Activity Involving Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Nabin Barua、Bishwajit Saikia、Partha Saikia、Abhishek Goswami、Ajit Saxena、Nitasha Suri

  DOI：10.1055/s-0030-1260157

  日期：2011.10

  A series of C-10 acetal triazolylartemisinin dimers were prepared via the Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition of artemisinin-derived terminal alkynes with 10α-azidoartemisinin and various aliphatic­ and aromatic diazides. All the artemisinin dimers synthesized exhibited strong growth inhibition activity against several cancer cell lines.

  通过青蒿素衍生的末端炔烃与 10δ-叠氮青蒿素以及各种脂肪族和芳香族重氮化物的 Huisgen 1,3- 双极共加成，制备了一系列 C-10 乙缩醛三唑青蒿素二聚体。合成的所有青蒿素二聚体对几种癌细胞株都有很强的生长抑制活性。
• Size-Specific Ligands for RNA Hairpin Loops
  作者：Jason R. Thomas、Xianjun Liu、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja051685b

  日期：2005.9.1

  The targeting of one mRNA in the transcriptome requires small molecules that bind with substantial affinity and specificity. As such, compounds with specificity for individual RNA secondary structural motifs could be useful for targeting RNA. Described herein is the synthesis of a combinatorial library of 105 dimers of deoxystreptamine and the subsequent identification of compounds with specificity for specific RNA hairpin loop sizes, including tetraloops and octaloops. Such compounds will be useful for the perturbation of RNA function in vivo.
• The Preparation of Some Organic Diazides
  作者：Armiger H. Sommers、James D. Barnes

  DOI：10.1021/ja01570a050

  日期：1957.7
• Synthesis and biological evaluation of hybrid acridine-HSP90 ligand conjugates as telomerase inhibitors
  作者：S. Roe、M. Gunaratnam、C. Spiteri、P. Sharma、R. D. Alharthy、S. Neidle、J. E. Moses

  DOI：10.1039/c5ob01177a

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of a series of bifunctional acridine-HSP90 inhibitor ligands as telomerase inhibitors is herein described.

  本文介绍了一系列双功能的吖啶-HSP90抑制剂配体的合成和生物评价，作为端粒酶抑制剂。