5-(2-Carbomethoxyethylidene)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 1021154-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Carbomethoxyethylidene)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: methyl (bicyclo<2.2.1>hept-5'en-2'-ylidene)ethanoate；Methyl 2-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylidene)acetate
• CAS: 1021154-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CUIRFOIQOVICKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Carbomethoxyethylidene)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (bicyclo<2.2.1>hept-5'en-2'-ylidene)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 561 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-Carbomethoxyethylidene)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  单取代铑稳定的乙烯基类胡萝卜素的反常反应性

  摘要：

  与具有两个吸电子基团的铑（II）稳定的乙烯基类化合物相比，相关的单取代乙烯基类化合物在类胡萝卜素中心或乙烯基位置表现出反应性。反应部位可通过适当的催化剂和溶剂控制，从而通过串联环丙烷化/ Cope重排序列有效合成双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97047-3

文献信息

• Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids
  作者：Huw M. L. Davies、Baihua Hu、Elie Saikali、Paul R. Bruzinski

  DOI：10.1021/jo00095a031

  日期：1994.8

  Rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoid intermediates display electrophilic character at both the carbenoid site and the vinylogous position. The solvent and catalyst as well as the vinylcarbenoid structure have major effects on the regiochemical outcome of the reaction of vinylcarbenoids with alkenes and dienes. Reaction of vinylcarbenoids with vinyl ethers can lead to the formation of either cyclopropanes or cyclopentenes while reaction of vinylcarbenoids with cyclopentadiene can lead to the formation of either bicyclo[3.2.1]octadiene or bicyclo[2.2.1]heptene derivatives.
• Anomalous reactivity of mono substituted rhodium stabilized vinylcarbenoids
  作者：Huw M.L. Davies、Elie Saikali、T. Jeffrey Clark、Edwin H. Chee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97047-3

  日期：1990.1

  In contrast to rhodium(lI) stabilized vinylcarbenoids with two electron withdrawing groups, the related mono substituted vinylcarbenoids exhibit reactivity at either the carbenoid center or the vinylogous position. The site of reactivity may be controlled by appropriate catalysts and solvents, leading to the effective synthesis of bicyclic systems by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence

  与具有两个吸电子基团的铑（II）稳定的乙烯基类化合物相比，相关的单取代乙烯基类化合物在类胡萝卜素中心或乙烯基位置表现出反应性。反应部位可通过适当的催化剂和溶剂控制，从而通过串联环丙烷化/ Cope重排序列有效合成双环系统。
• Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 561 - 577
  作者：Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Pullin, A. David E.、Staffa, Anita C.

  DOI：——

  日期：——