1-Bromoheptadec-10-yne | 151329-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-Bromoheptadec-10-yne
• 英文别名: 17-Bromoheptadec-7-yne；17-bromoheptadec-7-yne
• CAS: 151329-54-3
• 化学式: C₁₇H₃₁Br
• 分子量: 315.337
• InChiKey: GYJPGVDNKNNMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromoheptadec-10-yne 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bioactive acetylenic alcohols, components of the marine sponge Cribrochalina vasculum

  摘要：

  Grignard coupling of isopropylmagnesium bromide with 4-(tetrahydropyranyloxy)bromobutane (2) and subsequent bromination gave 4. Alkylation of 1-(tetrahydropyranyloxy)undec-10-yne (5) with 4 and 1-bromohexane, acidic hydrolysis, and bromination furnished 7 and 9, respectively. Likewise, coupling of isobutylmagnesium bromide with 12-(tetrahydropyranyloxy)bromododecane (12) followed by bromination afforded 14. Alkylation of 1-(tetrahydropyranyloxy)-2-propyne (15) with 7, 9, and 14 and oxidation of the respective products afforded the alkynals 16a-c. These on reaction with lithium acetylide and subsequent chemoselective trans reduction of the internal alkynes led to the target compounds I-III.

  DOI：

  10.1021/jo00074a022
• 作为产物：
  描述：

  11-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十一碳炔 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Bromoheptadec-10-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bioactive acetylenic alcohols, components of the marine sponge Cribrochalina vasculum

  摘要：

  Grignard coupling of isopropylmagnesium bromide with 4-(tetrahydropyranyloxy)bromobutane (2) and subsequent bromination gave 4. Alkylation of 1-(tetrahydropyranyloxy)undec-10-yne (5) with 4 and 1-bromohexane, acidic hydrolysis, and bromination furnished 7 and 9, respectively. Likewise, coupling of isobutylmagnesium bromide with 12-(tetrahydropyranyloxy)bromododecane (12) followed by bromination afforded 14. Alkylation of 1-(tetrahydropyranyloxy)-2-propyne (15) with 7, 9, and 14 and oxidation of the respective products afforded the alkynals 16a-c. These on reaction with lithium acetylide and subsequent chemoselective trans reduction of the internal alkynes led to the target compounds I-III.

  DOI：

  10.1021/jo00074a022

文献信息

• Impact of sugar stereochemistry on natural killer T cell stimulation by bacterial glycolipids
  作者：Shenglou Deng、Jochen Mattner、Zhuo Zang、Li Bai、Luc Teyton、Albert Bendelac、Paul B. Savage

  DOI：10.1039/c1ob06276j

  日期：——

  Natural killer T (NKT) cells recognize glycolipids produced by Sphingomonas bacteria, and these glycolipids contain C6-oxidized sugars, either glucuronic acid or galacturonic acid, linked to ceramides. Glycolipids with gluco stereochemistry are the most prevalent. Multiple studies have demonstrated that galactosylceramides are more potent stimulators of NKT cells than their glucose isomers. To determine

  自然杀伤 T (NKT) 细胞识别鞘氨醇单胞菌产生的糖脂，这些糖脂含有 C6 氧化糖，或者葡萄糖醛酸 或者 半乳糖醛酸，与神经酰胺有关。具有葡萄糖立体化学的糖脂是最普遍的。多项研究表明，半乳糖神经酰胺是比它们的 NKT 细胞更有效的刺激剂。葡萄糖异构体。为了确定在细菌糖脂中发现的 C6 氧化糖的背景下是否保留了这种立体选择性，我们制备了两组在其 C6 位置氧化的葡萄糖和半乳糖糖脂，并比较了它们的 NKT 刺激特性。在 C6 的羧酸基团的背景下，葡萄糖立体化学给出了更有效的响应。我们还制备了含有更复杂神经酰胺基团的细菌糖脂，以确定这些链是否影响 NKT 细胞反应。