烯丙基乙烯磺酸盐 | 7459-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基乙烯磺酸盐
• 中文别名: 烯丙基乙烯基磺酸
• 英文名称: allyl ethenesulfonate
• 英文别名: allyl vinyl sulfonate；allylvinylsulfonate；allyl vinylsulfonate；Ethenesulfonic acid, 2-propenyl ester；prop-2-enyl ethenesulfonate
• CAS: 7459-72-5
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: UIEFMYGRHVOUTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2～8℃，需密封保存。

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基乙烯磺酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以81%的产率得到磷酸三烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  制备不饱和丙基亚磷酸酯及磷酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备不饱和丙基亚磷酸酯或不饱和丙基磷酸酯的方法，所述不饱和丙基亚磷酸酯选自亚磷酸三烯丙酯和亚磷酸三炔丙酯，所述不饱和丙基磷酸酯选自磷酸三烯丙酯和磷酸三炔丙酯，所述方法包括：使三氯化磷或三氯氧磷与烯丙酯进行反应，形成亚磷酸三烯丙酯或磷酸三烯丙酯；或使三氯化磷或三氯氧磷与炔丙酯进行反应，形成亚磷酸三炔丙酯或磷酸三炔丙酯。在本发明中，所述制备不饱和丙基亚磷酸酯或不饱和丙基磷酸酯的方法无需使用任何催化剂，且副产物酰氯类化合物的沸点低，容易分离，从而可以得到高收率、高纯度的不饱和丙基亚磷酸酯或不饱和丙基磷酸酯。

  公开号：

  CN110066292B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 烯丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到烯丙基乙烯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating amyloid-related diseases

  摘要：

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060223855A1

文献信息

• Synthesis of Sultones by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2002-35560

  日期：——

  Unsaturated sultones with normal, medium and large ring sizes were efficiently synthesized by ring closing metathesis of sulfonates. The required substrates were readily derived from alkenols and olefinic sulfonyl chlorides.

  通过磺酸盐的闭环复分解有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所需的底物很容易从烯醇和烯属磺酰氯衍生而来。
• Ring Closing Metathesis in the Synthesis of Sultones and Sultams
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Dirk Freitag、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2004-822408

  日期：——

  synthesized by ring closing metathesis (RCM) of sulfonates. The resulting α,β-unsaturated sultones act as dienophiles in intermolecular Diels-Alder reactions. A first cyclic sulfate formation through RCM has been discovered, and a rapid access to p-lactams fused to a sultam moiety of variable ring size was developed from inexpensive, commercially available starting materials using RCM as the key operation

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。
• Enantioselective Template-Directed [2+2] Photocycloadditions of Isoquinolones: Scope, Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Susannah C. Coote、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201500173

  日期：2015.4.27

  enantioselective [2+2] photocycloaddition of isoquinolones with alkenes is presented, in which the formation of a supramolecular complex between a chiral template and the substrate ensures high enantioface differentiation by shielding one face of the substrate. Fifteen different electron‐deficient alkenes and ten different substituted isoquinolones undergo efficient photocycloaddition, yielding the cyclobutane

  提出了一种将异喹诺酮与烯烃进行对映选择性[2 + 2]光环加成的策略，其中手性模板与底物之间的超分子复合物的形成可通过屏蔽底物的一个表面来确保高对映体分化。十五种不同的电子不足的烯烃和十种不同的取代异喹诺酮经过有效的光环加成反应，以优异的收率和出色的区域，非对映和对映选择性（高达ee高达99％ee）产生环丁烷产物 ）。通过三重态敏化/猝灭和自由基钟实验研究了反应机理，其结果与三重态激发态和1,4-双自由基中间体的参与相一致。通过这种方法获得的官能化环丁烷的种类可以通过光加合物的直接合成转化来进一步增加，从而可以快速访问用于各种应用的化合物库。
• Flohic, Alexandre Le; Meyer, Christophe; Cossy, Janine, Synlett, 2003, # 5, p. 667 - 670
  作者：Flohic, Alexandre Le、Meyer, Christophe、Cossy, Janine、Desmurs, Jean-Roger、Galland, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of unsaturated sultones synthesized from unsaturated alcohols by ring-closing metathesis. Application to the racemic synthesis of the originally proposed structure of mycothiazole
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.010

  日期：2006.9

  Unsaturated sultones have been synthesized from various primary or secondary alkenols by ring-closing metathesis of the corresponding unsaturated sulfonates. By treatment with a strong base, beta,gamma-unsaturated sultones can be metalated and subsequently alkylated with electrophiles. When iodomethylmagnesium chloride was selected as the electrophile, seven-membered ring beta,gamma-unsaturated sultones were converted into homoallylic conjugated (Z)-dienols. This methodology was applied to the racemic synthesis of the originally proposed structure of the marine natural product mycothiazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.