(1-Benzenesulfonyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester | 183444-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Benzenesulfonyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 183444-01-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: SZMMBWNWGYFKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzenesulfonyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl (E)-(6-oxo-1-phenylhept-4-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.74 g的产率得到(1-Benzenesulfonyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• A Practical, One-Pot Multicomponent Synthesis of α-Amidosulfides and Their Application as Latent N-Acylimines in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Nicolas George、Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100426

  日期：2011.7

  A novel one-pot, three-component synthesis of N-acyl or N-carbamoyl-alpha-amidosulfides 4 is described. The three-component reaction of aldehydes 1, primary carbamates (or amides) 2 and phenylsulfinic acid (6a) afforded alpha-amidosulfones 7, which after addition of sodium thiolate were in situ transformed into stable alpha-amidosulfides 4 in good to excellent yields. We demonstrated that silver salts

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。
• Asymmetric Mannich Reaction of Dicarbonyl Compounds with α-Amido Sulfones Catalyzed by Cinchona Alkaloids and Synthesis of Chiral Dihydropyrimidones
  作者：Sha Lou、Peng Dai、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo701777g

  日期：2007.12.1

  The highly enantioselective cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of dicarbonyl compounds with α-amido sulfones as acyl imine precursors is described. The reaction requires 10 mol % of the cinchona alkaloid catalyst, which serves as a general base to generate acyl imines in situ, and aqueous Na2CO3 to maintain the concentration of free alkaloid catalyst. The reaction products are obtained in

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。
• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。
• Lanthanide triflate catalyzed generation of N-acyliminium ions from α-amido sulfones: the synthesis of (1-alkyl-1-aryl)methyl phenyl sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Kassrin Tangdenpaisal、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Patoomratana Tuchinda、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.035

  日期：2007.4

  The reaction of α-amido sulfones with various aromatic and heteroaromatic compounds in the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate provides a facile route for the synthesis of (1-alkyl-1-aryl)methyl phenyl sulfones.

  α-酰胺基砜与各种芳族和杂芳族化合物在催化量的三氟甲磺酸镧系元素存在下的反应为合成（1-烷基-1-芳基）甲基苯基砜提供了一条便捷的途径。