1-bromo-(Z)-10-pentadecene | 92210-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-(Z)-10-pentadecene
• 英文别名: 1-bromo-Z-10-pentadecene；(Z)-15-bromopentadec-5-ene
• CAS: 92210-93-0
• 化学式: C₁₅H₂₉Br
• 分子量: 289.299
• InChiKey: AZIRITIZCLFDGA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-(Z)-10-pentadecene 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 6, p. 797 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-bromo-(Z)-10-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2

文献信息

• Z-12-heptadecen-1-yne
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05162596A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Disclosed is a novel ene-yne compound Z-12-heptadecen-1-yne expressed by the structural formula CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.3 CH.sup.(Z) =CH(CH.sub.2).sub.9 C=CH, which is useful as an intermediate in the synthetic preparation of several diene compounds having activity as a sex pheromone of the insects belonging to the lepidopteran order, such as E,Z-2,13-octadecadienyl acetate and E,Z-2,13-octadecadienal, having two double bonds at the 2- and 13-positions. The inventive compound can be synthesized by the reaction of 1-bromo-Z-10-pentadecene with sodium acetylide dispersed in an organic solvent in the presence of liquid ammonia.

  本发明公开了一种新型的烯-炔化合物Z-12-十七烯-1-炔，其结构式为CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.3 CH.sup.(Z) =CH(CH.sub.2).sub.9 C=CH，可用作合成多种具有昆虫鳞翅目物种性信息素活性的二烯化合物的中间体，例如E,Z-2,13-十八烷二烯酸乙酯和E,Z-2,13-十八烷二烯醛，这些化合物在2-和13-位置具有两个双键。该创新化合物可通过1-溴-Z-10-十五烯与分散在有机溶剂中的乙炔钠在液氨存在下反应合成。
• A novel stereocontrolled synthesis of (z,z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate, the sex pheromone of synanthedon species
  作者：Péter Vinczer、Gábor Baán、Lajos Novák、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81267-3

  日期：1984.1
• Synthesis of the acetate of octadeca-trans-2,cis-13-dien-1-ol, a component of the sex pheromones of Synanthedon tipuliformis and Zeuzera pyrina
  作者：A. M. Sorochinskaya、B. G. Kovalev

  DOI：10.1007/bf00598418

  日期：——
• Pfeifer, Jochen; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 131 - 138
  作者：Pfeifer, Jochen、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Sharma; Thapar; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 657 - 658
  作者：Sharma、Thapar、Gupta

  DOI：——

  日期：——