5-(benzoyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone | 431948-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzoyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5-oxooxolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 431948-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HZLYSMGNNYHFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(benzoyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2-碘代苯甲酰胺催化剂与Oxone®结合有效地将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为γ-内酯

  摘要：

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500795

文献信息

• Oxidative transformation of cyclic ethers/amines to lactones/lactams using a DIB/TBHP protocol
  作者：Yi Zhao、Jascelyn Qian Lin Ang、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c3ra44184a

  日期：——

  A novel C–H oxidation of cyclic ethers and amines to the corresponding lactones and lactams was developed using a DIB/TBHP protocol. The reaction is mild and no metallic reagent is involved. In addition, study shows that the electronic properties of the substituents could affect the selectivity of oxidation.

  使用DIB/TBHP方案，开发了一种对环醚和胺进行新颖的C-H氧化反应，生成相应的内酯和内酰胺。该反应温和且不涉及金属试剂。此外，研究表明取代基的电子性质会影响氧化反应的选择性。
• [4-Iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic Acid as a Highly Reactive and Easily Separable Catalyst for the Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Hideyuki Nishi、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1055/s-0037-1610657

  日期：2018.10

  product were easily separated by only liquid–liquid separation without chromatography. In addition, using a mixture of nitromethane and N,N-dimethylformamide as the solvent and heating enabled a low catalyst loading, a short reaction time, and high product yield. Oxidative cleavage using the new catalyst can be used as a practical and efficient method for synthesizing γ-lactones.

  [4-Iodo-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸被开发为一种高活性且易于分离的催化剂，用于在 Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为 γ-内酯) 作为助氧化剂。这种新催化剂的反应性大大高于我们之前报道的催化剂 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺。新催化剂和产物很容易通过仅液-液分离而无需色谱法分离。此外，使用硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合物作为溶剂和加热能够实现低催化剂负载、短反应时间和高产物收率。使用新催化剂进行氧化裂解可作为一种实用且有效的合成γ-内酯的方法。
• Acyloxylactonisations mediated by lead tetracarboxylates
  作者：Ian F. Cottrell、Andrew R. Cowley、Laura J. Croft、Lauren Hymns、Mark G. Moloney、Ewan J. Nettleton、H. Kirsty Smithies、Amber L. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.042

  日期：2009.3

  The reaction of lead(IV) tetracarboxylates with carboxylic acids containing unsaturated side chains has been found to give acyloxy lactone products in a diastereoselective process; the reaction can be extended to lead(IV) tetrazolates to give the analogous outcome. Mechanistic implications of these results are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel alkylation, lactonisation and cascade coupling processes mediated by lead tetracarboxylates: the importance of ligands
  作者：Mark G Moloney、Ewan Nettleton、Kirsty Smithies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02288-2

  日期：2002.1

  The reactions of lead(IV) tetracarboxylates with carboxylic acids containing unsaturated side chains is reported. At elevated temperature in toluene, facile decarboxylation or lactonisation processes are observed, depending on the length of the carboxylate side chain and in some cases further cascade coupling processes with added nucleophiles are possible. The efficiency of these processes depends on the structure of the carboxylate ligand and the mechanistic implications of these results are briefly discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。

表征谱图