(+)-2-Octylphthalimide | 5440-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-Octylphthalimide
• 英文别名: 2-(Octan-2-yl)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-octan-2-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 5440-75-5；36404-82-7；61046-60-4；106818-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XHEHIHZWIAZNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-Octylphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(S)-2-氨基辛烷
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of Imides withO-Alkylisourea under Neutral Conditions

  摘要：

  研究发现，在中性条件下，亚胺与 O-烷基异脲会发生 N-烷基化反应。立体化学数据和结构因素表明，这是一种 SN2 机制。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31605
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-2-Octylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of Imides withO-Alkylisourea under Neutral Conditions

  摘要：

  研究发现，在中性条件下，亚胺与 O-烷基异脲会发生 N-烷基化反应。立体化学数据和结构因素表明，这是一种 SN2 机制。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31605

文献信息

• Preparation of Ionic Liquid‐based Vilsmier Reagent from Novel Multi‐purpose Dimethyl Formamide‐like Ionic Liquid and Its Application
  作者：Ahmed Ali Hullio、G. M. Mastoi

  DOI：10.1002/cjoc.201280028

  日期：2012.7

  research to explore the applied potential of DMF‐like ionic liquid, the ionic liquid version of N,N‐dimethyliminiumchloride (Vilsmier reagent) has been synthesized from DMF‐like ionic liquid and tested effectively for its capacity to achieve more useful organic transformations. The results show that DMF‐like ionic liquid is world's first task specific ionic liquid which has catalyzed numerous diverse type

  在继续探索类似DMF的离子液体的应用潜力的研究中，已从类似DMF的离子液体合成了N，N-二甲基亚甲基氯化铵（Vilsmier试剂）的离子液体版本，并对其有效容量进行了测试，以实现更多有用的有机物。转变。结果表明，类DMF离子液体是世界上第一个特定任务的离子液体，它催化了多种多样的反应，并在其应用中具有多种用途。因此，已经为这种DMF类离子液体创造了一个新术语，即DMF类“多用途”离子液体。
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide as an efficient reagent for one-pot conversion of alcohols into N-alkylphthalimides
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Aseieh Azhdari

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.10.006

  日期：2010.2

  Abstract An efficient and mild method for the direct conversion of alcohols into N-alkylphthalimides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and dimethylformamide was described. The reaction was preceded via (alcoxymethylene) dimethylammonium chloride intermediate and produced corresponding N-alkylphthalimides in good-to-excellent yields.

  摘要提出了一种高效温和的方法，利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和二甲基甲酰胺将醇类直接转化为N-烷基邻苯二甲酰亚胺。该反应通过（烷氧基亚甲基）二甲基氯化铵中间体进行，并以良好至优异的产率产生相应的N-烷基邻苯二甲酰亚胺。
• Iridium-Catalyzed Hydroiodination and Formal Hydroamination of Olefins with <i>N-</i>Iodo Reagents and Molecular Hydrogen: An Umpolung Strategy
  作者：Huaxin Yang、Yang Zhou、Zhihan Zhang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00392

  日期：2022.3.11

  We herein report a convenient method to convert olefins to organic iodides and amines using an Ir/ZhaoPhos catalyst, molecular hydrogen, and an electrophilic iodine(I) reagent. High yields and regioselectivities were obtained under mild conditions. In addition, basic workup with potassium carbonate leads to C–N products. Control experiments and DFT calculations tentatively excluded the pathway involving

  我们在此报告了一种使用 Ir/ZhaoPhos 催化剂、分子氢和亲电子碘 (I) 试剂将烯烃转化为有机碘化物和胺的简便方法。在温和条件下获得了高产率和区域选择性。此外，用碳酸钾进行碱性后处理会产生 C-N 产物。对照实验和 DFT 计算暂时排除了涉及HI原位形成的途径。相反，提出了一种涉及氢化卤离子中间体的催化循环。
• Santaniello, Enzo; Ponti, Federico, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 611 - 614
  作者：Santaniello, Enzo、Ponti, Federico

  DOI：——

  日期：——
• Chromatography-free product separation in the Mitsunobu reaction
  作者：Anthony J. Proctor、Kevin Beautement、John M. Clough、David W. Knight、Yingfa Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.070

  日期：2006.7

  Mitsunobu products can be isolated pure without column chromatography by first washing a solution of the crude reaction mixture in dichloromethane with 15% aqueous hydrogen peroxide followed by aqueous sodium sulfite. A final filtration through silica gel secures the pure Mitsunobu product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.