O,O-Diethyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonothioate | 99668-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-Diethyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonothioate
• 英文别名: diethoxyphosphinothioyl(phenyl)methanol
• CAS: 99668-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PS
• 分子量: 260.294
• InChiKey: FZZBGODSQYEXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Diethyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonothioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Phosphonic acid, (mercaptophenylmethyl)-, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nature of cationic intermediates derived from .alpha.-thiophosphoryl and .alpha.-thiocarbonyl mesylates. Neighboring thiophosphoryl and thiocarbonyl participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a002
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diethyl thiophosphonate 、 苯甲醛 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到O,O-Diethyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  室温 DBN 引发的 α-羟基膦酸盐磷酸化布鲁克重排为磷酸盐

  摘要：

  有机磷酸盐在生理过程中非常重要。通过在室温下使用 1,5-二氮杂双环 (4.3.0)non-5-ene，对 α-羟基膦酸盐的 phospha-Brook 重排进行了优化，以优异的产率生产了一系列磷酸苄酯。使用低温31 P-NMR 的机理研究表明，可能形成了一种氧杂磷烷中间体，这支持了之前报道的化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201101

文献信息

• The Preparation and Properties of Some α-Acyloxy- and α-Carbamoyloxy-Phosphonothionates
  作者：Harry R. Hudson、Zsuzsa M. Jászay、Max Pianka

  DOI：10.1080/10426500307878

  日期：2003.7

  New alpha-acyloxy and alpha-carbamoyloxy derivatives of dimethyl 2,2,2-trichloroethyl-phosphonothionate have been prepared, characterized, and screened for activity against free-living soil nematodes. Several of the more easily hydrolysable esters, and also the N-methylcarbamoyl derivative, were as active as the parent pesticide, dimethyl alpha-hydroxy-2, 2,2-trichloroethylphosphonothionate, after an induction period during which the active species is assumed to be released in vivo. It is concluded that the 2,2,2-trichloroethyl group is essential for activity in compounds of these types and that the presence of the N-methylcarbamoyl group does not in itself confer activity.
• Nature of cationic intermediates derived from .alpha.-thiophosphoryl and .alpha.-thiocarbonyl mesylates. Neighboring thiophosphoryl and thiocarbonyl participation
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1021/jo00351a002

  日期：1986.1
• Room Temperature DBN Initiated Phospha‐Brook Rearrangement of α‐Hydroxyphosphonates to Phosphates
  作者：Muskaan Mahandru‐Gill、Aleema Iqbal、Margarita Damai、Francesco Spiedo、Edward K. Kasonde、Daniel Sykes、Kevin G. Devine、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.202201101

  日期：2022.11.18

  rearrangement from α-hydroxyphosphonates has been optimized producing a range of benzyl phosphate esters in excellent yields by using 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene at room temperature. Mechanistic studies, using low temperature 31P-NMR, evidence possible formation of an oxaphosphirane intermediate, supporting previous chemical calculations reported.

  有机磷酸盐在生理过程中非常重要。通过在室温下使用 1,5-二氮杂双环 (4.3.0)non-5-ene，对 α-羟基膦酸盐的 phospha-Brook 重排进行了优化，以优异的产率生产了一系列磷酸苄酯。使用低温31 P-NMR 的机理研究表明，可能形成了一种氧杂磷烷中间体，这支持了之前报道的化学计算。