3-Methylchinoxalin-2-carbonsaeuremethylester-1-oxid | 61528-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Methylchinoxalin-2-carbonsaeuremethylester-1-oxid
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-quinoxalinecarboxylate 1-oxide；3-methyl-1-oxy-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester；2-(carbomethoxy)-3-methylquinoxaline-1-oxide；Methyl 3-methyl-1-oxo-1lambda~5~-quinoxaline-2-carboxylate；methyl 3-methyl-1-oxidoquinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 61528-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KOQPYBJKIGVRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylchinoxalin-2-carbonsaeuremethylester-1-oxid 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-methyl-3-<<(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-2-quinoxalinecarboxamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  某些3-[（（烷硫基）甲基]喹喔啉]一氧化物衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一些3-[（烷硫基）甲基]喹喔啉一氧化物衍生物（1），并筛选了其抗菌活性。发现2-乙酰基-3-[（甲基磺酰基）甲基]喹喔啉1-氧化物（7a）对一些对兽医重要的病原体，包括猪痢疾密螺旋体，是猪痢疾的致病菌，具有良好的体外活性。在体内实验中，该化合物（7a）在21天的时间内完全保护了猪免受猪痢疾的侵害。

  DOI：

  10.1021/jm00362a007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 calcium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Methylchinoxalin-2-carbonsaeuremethylester-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Horn, G.; Schulze, W.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 156 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OH˙ loss and molecular rearrangements of quinoxalineN-oxides studied by interpretation of mass spectra and application of linear discriminant analysis
  作者：M. Bartoszek、D. Salzwedel、G. Stumm、H.-J. Niclas

  DOI：10.1002/oms.1210220507

  日期：1987.5

  AbstractQuinoxaline N‐oxides substituted at the ortho position to the NO group give characteristic [M – OH]+ fragments. With the di‐N‐oxides the peak intensities depend on the electron‐withdrawing strength of the 2‐ and 3‐substituents. Linear discriminant analysis was used to study the fragmentation of quinoxaline N‐oxides as determined by the number of NO groups. Results of peak selection and discriminant analysis (Fisher quotients and discriminant vector coefficients) were interpreted with regard to the mass spectrometric decomposition of quinoxaline and quinoxaline N‐oxide molecules. For the substituted quinoxaline TV‐oxides, fragmentations involving molecular rearrangements like those observed for unsubstituted quinoxaline N‐oxidles were also found. For these compounds, partial rearrangement to quinoxalinones is confirmed.
• Stumm, Gerhard; Niclas, Hans-Joachim, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 6, p. 208 - 209
  作者：Stumm, Gerhard、Niclas, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives
  作者：John P. Dirlam、Joseph E. Presslitz、B. J. Williams

  DOI：10.1021/jm00362a007

  日期：1983.8

  Some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives (1) have been synthesized and screened for antibacterial activity. 2-Acetyl-3-[(methylsulfonyl)methyl]quinoxaline 1-oxide (7a) was found to possess good in vitro activity against some pathogens important to veterinary medicine including Treponema hyodysenteriae, a causative agent in swine dysentery. In an in vivo experiment, this compound (7a)

  已经合成了一些3-[（烷硫基）甲基]喹喔啉一氧化物衍生物（1），并筛选了其抗菌活性。发现2-乙酰基-3-[（甲基磺酰基）甲基]喹喔啉1-氧化物（7a）对一些对兽医重要的病原体，包括猪痢疾密螺旋体，是猪痢疾的致病菌，具有良好的体外活性。在体内实验中，该化合物（7a）在21天的时间内完全保护了猪免受猪痢疾的侵害。
• Horn, G.; Schulze, W.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 156 - 160
  作者：Horn, G.、Schulze, W.、Tresselt, D.

  DOI：——

  日期：——