dimethyl 4-methylpent-2-ene-3,5-dicarboxylate | 18325-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 4-methylpent-2-ene-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-ethylidene-3-methyl-glutaric acid dimethyl ester；2-Methyl-penten-(3)-dicarbonsaeure-(1.3)-dimethylester；2-Aethyliden-3-methyl-glutarsaeure-dimethylester；Dicrotonsaeure-dimethylester；2-Ethyliden-3-methyl-glutarsaeure-dimethylester；Dimethyl-2-aethyliden-3-methylpentandioat；Dimethyl 2-ethylidene-3-methylpentanedioate；dimethyl 2-ethylidene-3-methylpentanedioate
• CAS: 18325-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OGVTZHQTULAOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methylpent-2-ene-3,5-dicarboxylate 生成 2-ethylidene-3-methyl-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Joshi,G.C.; Devaprabhakara,D., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 653 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 sodium methylate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 dimethyl 4-methylpent-2-ene-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dicrotonic esters

  摘要：

  公开号：

  US02508910A1

文献信息

• Template Catalysis by Metal–Ligand Cooperation. C–C Bond Formation via Conjugate Addition of Non-activated Nitriles under Mild, Base-free Conditions Catalyzed by a Manganese Pincer Complex
  作者：Alexander Nerush、Matthias Vogt、Urs Gellrich、Gregory Leitus、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.5b13208

  日期：2016.6.8

  The first example of a catalytic Michael addition reaction of non-activated aliphatic nitriles to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild, neutral conditions is reported. A new de-aromatized pyridine-based PNP pincer complex of the Earth-abundant, first-row transition metal manganese serves as the catalyst. The reaction tolerates a variety of nitriles and Michael acceptors with different steric

  报道了在温和、中性条件下非活化脂肪腈与 α,β-不饱和羰基化合物的催化迈克尔加成反应的第一个例子。地球丰富的第一排过渡金属锰的一种新的脱芳构化吡啶基 PNP 钳形配合物用作催化剂。该反应耐受具有不同空间特征和受体强度的各种腈和迈克尔受体。包括温度依赖性 NMR 光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，烷基腈的协同活化导致金属化腈亲核物质（α-氰基碳负离子类似物）的产生，是该机制的关键步骤。金属中心不直接参与催化键的形成，而是与配体合作，作为底物活化的模板。这种“模板催化”方法扩大了共轭加成反应的潜在供体范围。
• Naruchi, Kiyoshi; Miura, Masatoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 113 - 116
  作者：Naruchi, Kiyoshi、Miura, Masatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Dimerization of Crotonates
  作者：James C. A. Flanagan、Eun Joo Kang、Nathaniel I. Strong、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/acscatal.5b00930

  日期：2015.9.4

  A room-temperature dimerization of crotonates into 2-ethylidene-3-methylpentanedioates provides a sustainable route to difunctional monomers for step-growth polymerizations. We report two such dimerizations: (1) an organocatalytic dimerization using the N-heterocyclic carbene 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene ((IPr2Me2)-Pr-i) and (2) a rapid dimerization (under 15 s to full conversion) using potassium t-butoxide in THF. In addition to unsaturated diesters, the resulting dimers can be easily converted to other step-growth monomers; namely, their corresponding diacids and saturated diesters.
• v.Pechmann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3323
  作者：v.Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• CH240616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——