methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate | 88939-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(1,3-dithian-2-yl)-, methyl ester
• CAS: 88939-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: ZAGMLTRWLLLXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 14,14-trimethylenedithio-Δ15,17,19-yohimbane
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶模型—VIII：从N 5，N 10-亚甲基四氢叶酸模型中通过碳片段转移制备育亨宾生物碱的方法

  摘要：

  2-取代的加入阴离子的制备1-甲苯磺酰基-3,4,4-三甲基-2-咪唑啉鎓碘化物1-甲苯磺酰基-3,4,4- trimethylimidazolidines 1，与色胺在乙酸的存在下反应得到的反应1-取代的β-咔啉衍生物。盐1与2- [2-（1，3-二硫代烷基）]苯甲酸酯的阴离子4a-c反应，分别得到相应的咪唑烷5a，5b和5c。这些将取代的片段转移到色胺中，得到对应于育亨宾骨架的五环产物。从5c得到的产物，在酰胺和二噻吩官能团均降低后，生成了表育和异代育亨宾的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90904-4
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Griera, Rosa; Rigat, Lluis; Alvarez, Mercedes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1223 - 1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Cores of the Integrastatins, Epicoccolide A and Epicocconigrone A
  作者：Joo Young Jeong、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01796

  日期：2019.9.20

  6]-tetracyclic core framework that exhibit a broad spectrum of biological activities. A synthesis of the common core of epicoccolide A and epicocconigrone A has been achieved using an umpolung alkylation–lactonization to assemble an isochromanone from which the bridged 1,3-dioxane was readily assembled. A different strategy was required to access the core on the integrastatins; an initial aryllithium addition

  整合抑制素，表球菌内酯A和表球果甾酮A，是天然产物，含有独特的[6.6.6.6]-四环核心骨架，表现出广泛的生物活性。表二环己内酯A和表三环烯酮A的共同核心的合成已通过使用umpolung烷基化-内酯化组装异色酮而完成，从中可以容易地组装桥接的1,3-二恶烷。访问integrastatins的核心需要采取不同的策略；首先将芳基锂加成醛，然后氧化并用酸处理掩蔽的二羟基酮，得到所需的核结构。
• Synthesis of benz[b]acridine-6,11,12-triones
  作者：Mercedes Alvarez、Wadi Ajana、Francisco López-Calahorra、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19940000917

  日期：——

  Condensation of 2-lithio-1-methyl-4-quinolone with methyl 2-(chloroformyl)benzoate gives 5-methylbenz[b]acridine-6,11-12-trione 3; addition of the anion of methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate to 1-methoxycarbonyl-4-quinolone gives 5,5a-dihydro-11-hydroxy-5-methoxycarbonyl-12-oxaspirobenz[b]acridine-6,2'(1',3'-dithiane)}7.
• An improved annelation method with methyl2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate as a bidentate synthon
  作者：Ajana Wadi、Francisco López-Calahorra、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92535-8

  日期：1992.6

  The use of methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate as a member of a new group of bidentate synthons in an improved annelation method, yielding polycyclic systems with three differentiated carbonyl groups, is described.
• Bieraeugel, Hans; Hiemstra, Henk C.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 239 - 241
  作者：Bieraeugel, Hans、Hiemstra, Henk C.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Alvarez Mercedes, Ajana Wadi, Lopez-Calahorra Francisco, Joule John A., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 8, S 917-919
  作者：Alvarez Mercedes, Ajana Wadi, Lopez-Calahorra Francisco, Joule John A.

  DOI：——

  日期：——