pentacyclo<5.4.2^1,7.1^3,6.0^10,13.0^12,14>tetradeca-4,8-diene | 172283-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: pentacyclo<5.4.2^1,7.1^3,6.0^10,13.0^12,14>tetradeca-4,8-diene
• 英文别名: pentacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^10,14>tetradeca-4,11-diene；pentacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(10,14)]tetradeca-4,11-diene；Pentacyclo[6.6.0.02,6.03,13.010,14]tetradeca-4,11-diene
• CAS: 172283-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: VAJVLGFQDDKLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo<5.4.2^1,7.1^3,6.0^10,13.0^12,14>tetradeca-4,8-diene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 decahydro-cyclopenta[cd]pentalene-1,2,3,6-tetracarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chow, Tahsin J.; Hon, Yung-Son; Jen, Chung-Chi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1847 - 1851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 N-甲基哌啶 、 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到pentacyclo<5.4.2^1,7.1^3,6.0^10,13.0^12,14>tetradeca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complex-catalysed dimerization of norbornadiene to pentacyclotetradecadiene

  摘要：

  [Ru(cod)(cot)] 催化降冰片二烯异常二聚，以高产率 (85%) 高选择性生成五环 [5.4.21,7.13,6.010,13.012,14]十四-4,8-​​二烯，通过对其溴化衍生物五环[5.4.21,7.13,6.010,13.012,14]-4,5,8,9-四溴十四烷的X射线分析确定其结构，结果具有五个五元环多碳-碳键活化。

  DOI：

  10.1039/c39940000435

文献信息

• Catalytic Cage Formation via Controlled Dimerization of Norbornadienes: An Entry to Functionalized HCTDs (Heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanes)
  作者：Hee Nam Lim、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00207

  日期：2016.3.4

  A general and practical catalytic method has been developed for the rapid synthesis of HCTD (heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecanes) and various new 7,12-disubstituted HCTDs from norbornadienes. Compared to the known approaches, this new protocol avoids stoichiometric metals, utilizes commercially available reagents as catalysts, and affords higher yields and significantly improved

  已经开发了一种通用且实用的催化方法，用于快速合成HCTD（七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]十四烷）和各种新的催化方法。来自降冰片二烯的7,12-二取代的HCTD。与已知方法相比，该新规程避免了化学计量的金属，利用了可商购的试剂作为催化剂，并提供了更高的收率和显着提高的选择性。此外，首次发现四环烷经历类似的内，顺，内环加成以高产率得到HCTD。HCTD的衍生化导致有效制备一系列具有生物和材料应用潜力的新型同双功能和异双功能支架。
• Novel Ruthenium Complex-Catalyzed Dimerization of 2,5-Norbornadiene to Pentacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^10,14]tetradeca-4,11-diene Involving Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Take-aki Mitsudo、Toshiaki Suzuki、Shi-Wei Zhang、Daisuke Imai、Ken-ichi Fujita、Takao Manabe、Masashi Shiotsuki、Yoshihisa Watanabe、Kenji Wada、Teruyuki Kondo

  DOI：10.1021/ja9835741

  日期：1999.3.1

  Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (2,5-norbornadiene) dimerizes in the presence of a catalytic amount of Ru(1-2:5-6-η-cyclooctadiene)(1-6-η-cyclooctatriene) (Ru(cod)(cot)) and an electron-deficient olefin such as N,N-dimethylacrylamide, dimethyl fumarate, or dimethyl maleate in toluene or tetrahydrofuran (THF) to give a new compound, pentacyclo[6.6.0.02,6.03,13.010,14]tetradeca-4,11-diene (PCTD), in high

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（2,5-降冰片二烯）在催化量的Ru(1-2:5-6-η-环辛二烯)(1-6-η-环辛三烯) (Ru(cod)(cot)) 和缺电子烯烃如 N,N-二甲基丙烯酰胺、富马酸二甲酯或马来酸二甲酯在甲苯或四氢呋喃 (THF) 中生成新化合物五环 [6.6.0.02, 6.03,13.010,14]十四-4,11-二烯（PCTD），高产率以及少量已知的内-内二聚体，七环[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷(HCTD)，它是 DMSO 反应的主要产物。Ru(cod)(cot)-富马酸二甲酯在THF中是最有效的催化剂，即使在40℃下PCTD的产率为96%。PCTD 的结构是通过其衍生物 [AgOTf(PCTD)]n 的 X 射线分析确定的。发现PCTD是通过2的内-内二聚化衍生的，5-降冰片二烯。由两个 2,5-降冰片二烯分子形成