(Z)-diphenyl(2-phenylethenyl)phosphine | 794-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-diphenyl(2-phenylethenyl)phosphine
• 英文别名: [(1Z)-2-Phenylethenyl]diphenylphosphine；diphenyl-cis-β-styrylphosphine；diphenyl(2-phenylethenyl)phosphane；(Z)-2-diphenylphosphinostyrene；(Z)-diphenyl-1-styrylphosphine；(Z)-diphenyl(styryl)phosphane；Diphenyl-((Z)-styryl)-phosphane；diphenyl-[(Z)-2-phenylethenyl]phosphane
• CAS: 794-39-8；14090-06-3；14090-07-4
• 化学式: C₂₀H₁₇P
• 分子量: 288.329
• InChiKey: UMFWLUTUYFDZNQ-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diphenyl(2-phenylethenyl)phosphine 在 偶氮二异丁腈 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃的无催化剂和无溶剂加氢磷化和多组分氢硫代磷酸化

  摘要：

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。

  DOI：

  10.1039/c6gc00903d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 (Z)-diphenyl(2-phenylethenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  二苯基锂锂对磷亲电试剂的反应性：α，β-不饱和磷化合物的合成

  摘要：

  未稳定化的，半稳定的和稳定的锂diphenylphosphonium diylides的反应性的研究14朝博士2 PCL，允许各种α，β不饱和膦的合成13 - 14，通过相应的官能化monoylides的中间形成9 – 10及其与羰基化合物的原位反应。在许多情况下，该反应是Z-立体选择性的，并且所产生的双键可以被双取代或也可以被三取代。精确的1的膦的H-NMR研究13A - d和的X射线分析13A（Z异构体）使我们能够明确分配这些化合物的立体化学，并解决1 H-NMR问题。与文献中13a的报告结果相反，我们表明，对于这种膦的双键，一般规则3 J HH（trans）> 3 J HH（顺式）也不例外。此反应性研究，以其他磷的延伸亲电子诸如Ph 2 P（O）氯中，Ph 2 P（S）Cl和（ETO）2 P（O）氯允许的，初步的结果，所述È-立体选择性合成苯乙烯基膦氧化物和硫化物以及苯乙烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00670-2

文献信息

• Synthesis of vinylphosphines and unsymmetric diphosphines: iron-catalyzed selective hydrophosphination reaction of alkynes and vinylphosphines with secondary phosphines
  作者：Masumi Itazaki、Shinya Katsube、Masahiro Kamitani、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c5cc10185a

  日期：——

  The first example of iron complex-catalyzed single hydrophosphination of terminal arylacetylene with secondary phosphine was achieved and unsymmetric 1,2-bis(phosphino)ethanes were obtained.

  获得了用铁膦催化的末端芳基乙炔与仲膦的单氢磷酸化的第一个实例，并且获得了不对称的1，2-双（膦基）乙烷。
• Regioselective Double Hydrophosphination of Terminal Arylacetylenes Catalyzed by an Iron Complex
  作者：Masahiro Kamitani、Masumi Itazaki、Chihiro Tamiya、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1021/ja304818c

  日期：2012.7.25

  The first catalytic double hydrophosphination of alkynes was achieved by reaction with diarylphosphines in the presence of an iron catalyst. The double hydrophosphination proceeded regioselectively and effectively for various secondary arylphosphines and terminal alkynes to give 1,2-bisphosphinoethane derivatives.

  炔烃的第一次催化双氢膦化反应是通过在铁催化剂存在下与二芳基膦反应实现的。双氢膦化反应对各种仲芳基膦和末端炔烃进行区域选择性和有效的反应，得到 1,2-双膦基乙烷衍生物。
• Insertion Reactions and Catalytic Hydrophosphination by Triamidoamine-Supported Zirconium Complexes
  作者：Andrew J. Roering、Sarah E. Leshinski、Stephanie M. Chan、Tamila Shalumova、Samantha N. MacMillan、Joseph M. Tanski、Rory Waterman

  DOI：10.1021/om100216f

  日期：2010.6.14

  (N3N = N(CH2CH2NSiMe3)33−; R = alkyl, aryl; R′ = R, H), have been shown to catalyze the hydrophosphination of terminal alkynes as well as that of symmetric aryl and alkyl carbodiimides. A mechanism based on insertion of the substrate into the Zr−P bond is proposed on the basis of competition experiments and model examples of stoichiometric insertion reactions of polar, small-molecule substrates possessing

  Triamidoamine支持锆膦配合物，（N 3 N）ZrPRR'（N 3 N = N（CH 2 CH 2 NSiMe 3）3 3- ; R =烷基，芳基; R'= R，H），已经显示出催化末端炔烃以及对称的芳基和烷基碳二亚胺的氢磷化。在竞争实验和具有C proposedO，C═N，C≡N和C的极性小分子底物的化学计量插入反应的模型实例的基础上，提出了基于将底物插入Zr-P键的机理。 C═S功能进入Zr-P键。插入产物（N 3 N）ZrN═C（PHCy）Ph（4），（N 3的分子结构N）ZrN═C（PPH 2）PH（5），和（N 3 N）ZrPhNC（O）PPH 2（11），以及（N 3 N）的Zr [η 2（N，N-） - （我PrN）2 C（PPh 2）]（9）是碳二亚胺催化加氢磷酸化的关键中间体，现已确定。
• Double hydrophosphination of alkynes promoted by rhodium: the key role of an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Andrea Di Giuseppe、Roberto De Luca、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Marcello Crucianelli、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc09156j

  日期：——

  The stereoelectronic properties of the NHC ligand make possible the rhodium-catalysed double hydrophosphination of alkynes avoiding the catalyst deactivation by the diphosphine product.

  NHC配体的立体电子性质使铑催化炔烃的双氢磷酸化避免了二膦产物使催化剂失活。
• Lithium‐Aluminate‐Catalyzed Hydrophosphination Applications
  作者：Victoria A. Pollard、Allan Young、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201906807

  日期：2019.8.26

  tested as a catalyst for hydrophosphination of alkynes, alkenes, and carbodiimides. Based on the collective evidence of stoichiometric reactions, NMR monitoring studies, kinetic analysis, and DFT calculations, a mechanism involving deprotonation, alkyne insertion, and protonolysis is proposed for the [iBu3AlHLi]2 aluminate catalyzed hydrophosphination of alkynes with diphenylphosphine. This study enhances

  磷铝铝酸锂iBu 3 AlPPh 2 Li（THF）3已通过X射线晶体学和NMR光谱法合成，分离并表征，已被用作炔烃，烯烃和碳二亚胺的加氢磷酸化催化剂。基于化学计量反应，NMR监测研究，动力学分析和DFT计算的集体证据，提出了一种涉及去质子化，炔烃插入和质子分解的机理，用于[iBu 3 AlHLi] 2铝酸盐催化炔烃与二苯膦的加氢磷酸化反应。这项研究进一步促进了使用常见的可持续主族金属的无过渡金属，原子经济均相催化的发展。