methyl 2-[1-(N-allyl-N-benzylamino)ethyl]acrylate | 503155-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-(N-allyl-N-benzylamino)ethyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 3-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 503155-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: MLUSUSFJEDLMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tri-n-butylzincate 、 methyl 2-[1-(N-allyl-N-benzylamino)ethyl]acrylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到methyl (2SR,3SR,4SR)-1-benzyl-2,4-dimethyl-3-pentylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺迈克尔加成/碳环化反应立体选择性合成取代吡咯烷

  摘要：

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[1-(N-allyl-N-benzylamino)ethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺迈克尔加成/碳环化反应立体选择性合成取代吡咯烷

  摘要：

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

文献信息

• Radical-Polar Crossover Domino Reactions Involving Organozinc and Mixed Organocopper/Organozinc Reagents
  作者：Fabrice Denes、Sabrina Cutri、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200600334

  日期：2006.8.25

  A domino process involving Michael addition and carbocyclization has been developed starting from beta-N-allylamino enoates and various organometallic reagents (organozinc halides, diorganozinc reagents, and copper/zinc mixed species). In all cases the mechanism of this domino reaction has been evidenced to involve a radical-polar crossover mechanism.

  从β-N-烯丙基氨基烯酸酯和各种有机金属试剂（卤化有机锌，二有机锌试剂和铜/锌混合物质）开始，开发了涉及迈克尔加成和碳环化的多米诺工艺。在所有情况下，都已证明该多米诺反应的机理涉及自由基-极性交叉机理。
• Domino 1,4-Addition/Carbocyclization Reaction through a Radical–Polar Crossover Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/anie.200250474

  日期：2003.9.5
• Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines by a Domino Michael Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

  日期：2002.11

  The domino 1,4-addition/carbocyclization/functionalization reaction of Michael acceptor 3 with mixed copper/zinc reagents allows the totally diastereoselective formation of 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines in a three-component one-pot sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)