(6E)-7-chloro-5-oxo-hept-6-enoic acid, methyl ester | 162406-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E)-7-chloro-5-oxo-hept-6-enoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-7-chloro-5-oxo-hept-6-enoate；(E)-methyl 7-chloro-5-oxo-6-heptenoate；methyl (E)-7-chloro-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 162406-14-6
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: RUUICLNTOSSEDH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-7-chloro-5-oxo-hept-6-enoic acid, methyl ester 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 5(S)-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE的有效全合成

  摘要：

  短而收敛的合成（5 S）-HETE 1a是通过耦合两个易于访问的合成子2和3a来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00316-x
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6E)-7-chloro-5-oxo-hept-6-enoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基卤化物，乙烯基锡化合物和降冰片二烯之间的三元偶联合成5,12-DiHETE衍生物

  摘要：

  外消旋的5,12-DiHETE-8,9-环戊二烯Diels-Alder加合物是通过钯催化乙烯基卤化物，乙烯基锡化合物和降冰片二烯之间的三元偶联制备的，收率很高。卤化物和锡链均分别通过三个和四个步骤以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00973-x

文献信息

• A new efficient synthesis of (5S,12S)-DiHETE
  作者：D. Chemin、M. Alami、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79056-3

  日期：1992.5

  An efficient synthesis of (5S,12S)-diHETE was realized by a Pd-Cu catalysed coupling of the chiral synthons 3 and 4 which were easily obtained by the kinetic resolution of the corresponding racemates using the Sharpless reagent.
• Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00909-8

  日期：2001.4

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.