4-oxa-1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(pyridine)cyclophane | 1009834-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-oxa-1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(pyridine)cyclophane
• 英文别名: 10-Oxa-7,13-dithia-18,19-diazatricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(18),2(19),3,5,14,16-hexaene；10-oxa-7,13-dithia-18,19-diazatricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(18),2(19),3,5,14,16-hexaene
• CAS: 1009834-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 290.41
• InChiKey: GPBHQHIJJLGZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  530.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(pyridine)cyclophane 在 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到4-oxa-1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(pyridine)cyclophane sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序5,5'-bi-1,2,4-三嗪的硫杂大环的均质偶合/ DA-rDA反应，构象化2,2'-联吡啶硫杂冠醚及其手性亚砜的新方法

  摘要：

  的构象应变2,2'-联吡啶的合成thiamacrocycles 5，6，9，10和它们的手性亚砜11 - 14通过使用（1），同型耦合的1,2,4-三嗪硫化物阐述3与氰化钾和（2）Diels–Alder /复古Diels–Alder（DA–rDA）的关键步骤为2,5-降冰片二烯或1-pyrrolidino-1-cyclopentene。确定了4 – 6的晶体结构，并在DFT / B3LYP / 6-311G ∗∗水平进行了理论计算，从而确定了目标硫杂大环的构象偏爱

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.081
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 4-异丙基甲苯 、 水 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 4-oxa-1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(pyridine)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序5,5'-bi-1,2,4-三嗪的硫杂大环的均质偶合/ DA-rDA反应，构象化2,2'-联吡啶硫杂冠醚及其手性亚砜的新方法

  摘要：

  的构象应变2,2'-联吡啶的合成thiamacrocycles 5，6，9，10和它们的手性亚砜11 - 14通过使用（1），同型耦合的1,2,4-三嗪硫化物阐述3与氰化钾和（2）Diels–Alder /复古Diels–Alder（DA–rDA）的关键步骤为2,5-降冰片二烯或1-pyrrolidino-1-cyclopentene。确定了4 – 6的晶体结构，并在DFT / B3LYP / 6-311G ∗∗水平进行了理论计算，从而确定了目标硫杂大环的构象偏爱

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.081

文献信息

• Sequential homo-coupling Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazine-containing thiamacrocycles as a new route to thiacrown ethers incorporating a 2,2′-bipyridine subunit
  作者：Justyna Ławecka、Ewa Olender、Paweł Piszcz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.138

  日期：2008.1

  A new route to thiacrown ethers 5a–d and 6a–d incorporating a 2,2′-bipyridine subunit is elaborated using, (1) homo-coupling of 1,2,4-triazine sulfides 3a–d tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and (2) Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction with norbornadiene or 1-pyrrolidino-1-cyclopentene as the key steps.

  使用（1）将1,2,4-三嗪硫化物3a - d均系连接到聚乙二醇上，详细阐述了结合有2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚5a - d和6a - d的新途径）链与氰化钾和（2）与降冰片二烯或1-吡咯烷基-1-环戊烯为主要步骤的狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应。