(2-ethanesulfonylethynyl)benzene | 33987-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethanesulfonylethynyl)benzene
• 英文别名: ((ethylsulfonyl)ethynyl)benzene；[(ethanesulfonyl)ethynyl]benzene；1-Phenyl-2-ethansulfonyl-acetylen；Ethyl-phenylethinyl-sulfon；2-Ethylsulfonylethynylbenzene
• CAS: 33987-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: HQKXELVPSXXUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethanesulfonylethynyl)benzene 生成 1-苯基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a001
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2-ethanesulfonylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应。发现硫化物和砜部分与Ru催化的环加成相容，从而以良好的收率得到相应的环丁烯环加合物。含磺酰基的环加合物可以转化为难以通过直接环加成获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/jo052295a

文献信息

• Electrochemically Enabled Sulfonylation of Alkynes with Sodium Sulfinates
  作者：Xiangtai Meng、Hehua Xu、Xiaoji Cao、Xu-Min Cai、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02341

  日期：2020.9.4

  An electrochemical sulfonylation of alkynes with sodium sulfinates was achieved for the first time at room temperature. Employing this electrolysis strategy, the reaction occurs efficiently under transition-metal-free, external oxidant-free, and base-free conditions and furnishes diverse alkynyl sulfones in satisfactory yield with broad functional group tolerance.

  在室温下首次实现了亚磺酸钠与炔烃的电化学磺酰化反应。采用这种电解策略，该反应可在无过渡金属，无外部氧化剂和无碱的条件下有效地进行，并以令人满意的产率提供宽泛的官能团耐受性的各种炔基砜。
• Radical-mediated sulfonyl alkynylation, allylation, and cyanation of propellane
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02249k

  日期：——

  medicinal chemistry. We herein disclose an efficient and practical preparation of sulfonyl alkynyl/allyl/cyano-substituted BCP derivatives through a novel radical-mediated difunctionalization of propellane. The radical alkynylation, allylation, and cyanation processes readily proceed under mild photochemical conditions. The synthetic method features broad functional group tolerance, high product diversity

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。
• 一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜 类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110698369B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。本发明提供的合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法，是在可见光的条件下，对光敏剂9‑均三甲苯基‑10‑甲基吖啶高氯酸盐(Mes‑Acr+ClO4‑,CAS:674783‑97‑2)进行激发，再由光敏剂作用于烷基氟硼酸钾得到烷基自由基，烷基自由基与二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基，该烷基磺酰自由基与芳基乙炔溴进行加成后，得到一系列的芳基乙炔烷基砜类化合物。本发明所述的芳基乙炔烷基砜类化合物制备方法条件温和，简单高效，反应产率高，产物纯度好，并且便于分离提纯，具有很好的应用价值。
• Vinylcyclopropane [3+2] Cycloaddition with Acetylenic Sulfones Based on Visible Light Photocatalysis**
  作者：Adriana Luque、Jonathan Groß、Till J. B. Zähringer、Christoph Kerzig、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202104329

  日期：2022.3.28

  A new visible light-mediated intermolecular [3+2] cycloaddition reaction of meta photocycloadducts with acetylenic sulfones catalyzed by iridium complexes has been developed. The strain energy contained in the photogenerated vinylcyclopropane system enables efficient access to a new complex molecular scaffold under very mild conditions. DFT-calculations and time-resolved optical spectroscopy studies

  开发了一种新的可见光介导的由铱配合物催化的间位光环加合物与炔属砜的分子间[3+2]环加成反应。光生乙烯基环丙烷系统中包含的应变能使得能够在非常温和的条件下有效地获得新的复杂分子支架。 DFT 计算和时间分辨光谱研究证实了三重态能量转移机制。
• Carbomagnesiation of Acetylenic Sulfones Catalyzed by CuCN and its Application in the Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Vinyl Sulfones
  作者：Xian Huang、Meihua Xie

  DOI：10.1055/s-2003-37524

  日期：——

  Polysubstituted vinyl sulfones were prepared stereoselectively by the carbomagnesiation of acetylenic sulfones in the presence of Cu(I). Bisubstituted vinyl sulfones were obtained by the carbomagnesiation of acetylenic sulfones followed by hydrolysis. Trisubstituted vinyl sulfones were obtained by the carbomagnesiation of acetylenic sulfones followed by reacting with other electrophiles.

  在 Cu(I)存在下，通过羰基镁化乙炔基砜立体选择性地制备了多取代的乙烯基砜。双取代的乙烯基砜是通过乙炔基砜的羰基化反应，然后进行水解制得的。三取代的乙烯基砜是通过乙炔基砜的碳镁化后与其他亲电体反应而得到的。