diethyl dl-dibromosuccinate | 608-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl dl-dibromosuccinate
• 英文别名: racem.-2,3-dibromo-succinic acid diethyl ester；racem.-2,3-Dibrom-bernsteinsaeure-diaethylester；2,3-Dibrom-bernsteinsaeure-diaethylester；threo-2,3-Dibrombernsteinsaeure-diethylester；(+/-)-Dibrombernsteinsaeure-diethylester；diethyl (2R,3R)-2,3-dibromobutanedioate
• CAS: 608-82-2；1114-30-3；1114-31-4；40205-59-2
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 331.989
• InChiKey: ADZYAUVCHQDILS-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl dl-dibromosuccinate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 diethyl meso-2,3-dibromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Schneider,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 150 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl meso-2,3-dibromosuccinate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 diethyl dl-dibromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Schneider,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 150 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of phosphine-induced debromination reactions
  作者：C. J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19720001249

  日期：——

  The stereochemistry of dehalogenation reactions with triphenylphosphine (a two-electron dehalogenating reagent) has been investigated. Both eythro-(or meso-) and threo-[or (±)-] dibromides give entirely trans-olefin, except for (±)-stilbene dibromide which gave a 36 : 65 cis–trans-mixture (the olefins formed were identified by n.m.r. spectroscopy). Authentic samples of cis-olefin in each case were shown

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 54. Free Radical Mechanism for the Reductive Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes
  作者：Shinro Yasui、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.58.1847

  日期：1985.6

  vic-Dibromides undergo reductive debromination with a model of NAD(P)H, N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, to afford the corresponding alkenes quantitatively. Stereochemistry of the reduction suggests that the reaction involves a free radical intermediacy.

  vic-二溴化物用 NAD(P)H, N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 模型进行还原脱溴，定量提供相应的烯烃。还原的立体化学表明该反应涉及自由基中间体。
• Dichloroindium Hydride(Cl₂InH): A Convenient Reagent for Stereoselective Reductionof<i>vic</i>-Dibromides to (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Alakananda Hajra

  DOI：10.1055/s-2003-39165

  日期：——

  Dichloroindium hydride (Cl2InH) generated in situ from the combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces activated vic-dibromides to the corresponding (E)-alkenes in excellent yieids.

  在乙腈中结合一定量的氯化铟（III）和硼氢化钠催化剂原位生成的氢化二氯铟（Cl2InH）能将活化的沧二溴化物还原成相应的(E)-烯，而且还具有极佳的易分解性。
• Titanium-Catalysed Reduction of 1,2-Dibromides to Olefins
  作者：Stephen G. Davies、Susan E. Thomas

  DOI：10.1055/s-1984-31062

  日期：——
• Catalysis by Ionic Liquid. A Green Protocol for the Stereoselective Debromination of <i>vicinal</i>-Dibromides by [pmIm]BF₄ under Microwave Irradiation
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/jo051373r

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]An easily accessible ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium fluoroborate, [pmIm]BF4, has been demonstrated to be an efficient catalyst as well as reaction medium for the stereoselective debromination of a variety of structurally diverse vicinal-dibromides to the corresponding (E)-alkenes in high yields under microwave irradiation. This reaction does not require any organic solvent and any metal or any conventional reducing agent, and the ionic liquid is recycled without any appreciable loss of its catalytic efficiency.