(4S)-{(1S,2S,6R,7R)-5-oxo-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene-3-carbonyl}-4-phenyloxazolidin-2-one | 196303-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-{(1S,2S,6R,7R)-5-oxo-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene-3-carbonyl}-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,2S,6R,7R)-5-oxo-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-3-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 196303-21-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 407.541
• InChiKey: FYXGFSSXNBNPPL-MDMSPXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-{(1S,2S,6R,7R)-5-oxo-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene-3-carbonyl}-4-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(4S)-3-{(1R,2S,3R,6R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-carbonyl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 (S)-4-Phenyl-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-oxazolidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(4S)-{(1S,2S,6R,7R)-5-oxo-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene-3-carbonyl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

文献信息

• Stereoselective Inter- and Intramolecular Pauson–Khand Reactions ofN-(2-Alkynoyl) Derivatives of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Sílvia Fonquerna、Ramon Rios、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

  日期：1999.12

  complete account of the intermolecular and intramolecular Pauson–Khand reactions of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral 2-oxazolidinones is presented. The intermolecular Pauson–Khand reactions with norbornene or norbornadiene take place under mild conditions and in high yields. Phenyl- or trimethylsilylpropiolate derivatives lead to the exclusive formation of 1,4-dicarbonyl regioisomers, while mixtures

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。