1,1,3-Trimethyl-1-silacyclohexan-2-on | 100281-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,3-Trimethyl-1-silacyclohexan-2-on
• 英文别名: 1,1,3-Trimethylsilinan-2-one；1,1,3-trimethylsilinan-2-one
• CAS: 100281-05-8
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: JKBKMPXGUAAMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-Trimethyl-1-silacyclohexan-2-on 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(1,1,3-Trimethyl-1-sila-2-cyclohexen-2-yl)-1-buten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Sila-Riechstoffe und Riechstoffe-Isostere, 10. Mitt. Ein neuer Weg zu Sila-?-Jonon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809147
• 作为产物：
  描述：

  4-溴戊-1-烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 异丙醇 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1,3-Trimethyl-1-silacyclohexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Sila-Riechstoffe und Riechstoffe-Isostere, 10. Mitt. Ein neuer Weg zu Sila-?-Jonon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809147

文献信息

• Sila-retinol: das erste silasubstituierte vitamin
  作者：Rainer Münstedt、Ulrich Wannagat

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85019-2

  日期：1987.3

  Synthesis of sila-vitamin A was achieved for the first time by treating sila-β-ionone in five steps; (i) with P-cyanomethyl-diethylphosphonate/NaH (Horner/Wittig reaction), (ii) reduction with diisobutylaluminum hydride, (iii) condensation with the ethyl ester of 3,3-dimethylacrylic acid/KNH2/liquid NH3 (Knoevenagel condensation), (iv) hydrolysis (KOH) and finally, (v) LiAlH4-reduction (Sumitomo process)

  通过五个步骤处理sila-β-紫罗兰酮，首次实现了sila-维生素A的合成。（i）与P氰甲基膦酸二乙酯/将NaH（霍纳/ Wittig反应），（ⅱ）还原与二异丁基氢化，（ⅲ）缩合的3,3-二甲基丙烯酸乙酯/ KNH 2 /液体NH 3（诺文葛耳（iv）水解（KOH），最后（v）LiAlH 4还原（住友工艺）。根据以三甲基硅环己酮（I）为起始原料的无硅体系中的经验，尝试合成二氧化硅-维生素A（Attenburrows概念）仅导致了1-（1,1,3-三甲基-1-sila- 2-cyclohexen-2-yl）-3-methyl-1,3,5-octatrien-2-one（“ sila-C 18-酮”，并再次从sila-β-紫罗兰酮开始，分离（1-（1,1,3-三甲基-1-sila-2-环己烯-2-基）-3,7-二甲基-9-甲氧基-1,3,5,7-壬酸酯-9-一（“ sila-维生素A酸”的甲酯