(S)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)nonane | 254435-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)nonane
• 英文别名: [(3S)-3-methylnonyl]sulfonylbenzene
• CAS: 254435-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 282.447
• InChiKey: UJYLBVFREURAIE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)nonane 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-(5S,9S)-5,9-dimethylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  5，9-二甲基十五烷的所有四种可能的立体异构体的合成，这是咖啡豆采食蛾的主要性信息素成分，Perileucoptera coffeella。

  摘要：

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2723
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyloctan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)nonane
  参考文献：
  名称：

  5，9-二甲基十五烷的所有四种可能的立体异构体的合成，这是咖啡豆采食蛾的主要性信息素成分，Perileucoptera coffeella。

  摘要：

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2723

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Synthesis of All Four Possible Stereoisomers of 5,9-Dimethylpentadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Coffee Leaf Miner Moth,<i>Perileucoptera coffeella</i>
  作者：Shigefumi KUWAHARA、Ting LIANG、Walter Soares LEAL、Jiro ISHIKAWA、Osamu KODAMA

  DOI：10.1271/bbb.64.2723

  日期：2000.1

  All of the four possible stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, the major sex pheromone component of the coffee leaf miner moth (Perileucoptera coffeella), were synthesized by using the methyl esters of (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid as chiral sources for the purpose of determining the stereochemistry of the pheromone.

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。