1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 930288-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-1,6-dimethyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 1,6-dimethyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 930288-11-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: QFXNFTCDZVUENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 di-n-propyl zinc 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以68%的产率得到ethyl 1,6-dimethyl-4-n-propyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 活化的 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates 的有机锌试剂的高区域选择性加成：合成 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates

  摘要：

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300539
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-4取代3,4-二氢嘧啶酮的有效方案。合成和钙通道结合研究。

  摘要：

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900208

文献信息

• An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1071/ch07432

  日期：——

  4-Unsubstituted as well as 4,6-aryl/alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were oxidized under neutral conditions using pyridinium chlorochromate to obtain the corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in a synthetically useful manner.

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。
• An Efficacious Protocol for 4-Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones: Synthesis and Calcium Channel Binding Studies
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Danielle Falkowski、Qingxin Liu、Robert S. Moreland

  DOI：10.1002/ejoc.200900208

  日期：2009.7

  anion of enantiopure chiral auxiliary (1R,2S,5R)-(-)-methyl (S)-p-toluenesulfinate to afford C-4 substituted and enantiopure congeners of medicinally potent Biginelli dihydropyrimidinones. The calcium channel blocking activity of some of the compounds was evaluated and compared with nifedipine for their ability to relax a membrane depolarization induced contraction.

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。
• A highly regio- and chemoselective addition of carbon nucleophiles to pyrimidinones. A new route to C4 elaborated Biginelli compounds
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.111

  日期：2007.2

  Ethyl 6-methyl-pyrimidine-2-one-5-carboxylates react with C-nucleophiles in a diversity oriented synthetic sequence to afford C4 substituted congeners of medicinally potent Biginelli dihydropyrimidinones, in a highly regioselective manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Regioselective Addition of Organozinc Reagents to 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates Activated by BF₃·OEt₂: Synthesis of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Kamaljit Singh、Rakesh Chopra

  DOI：10.1002/ejoc.201300539

  日期：2013.9

  The incorporation of alkyl as well as phenyl groups at C-4, a key position of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates, responsible for antagonist/agonist switching of the calcium channel blocking activity of these compounds, has been achieved by the addition of organozinc reagents to the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate derivatives catalysed by BF3OEt2.

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。