1-(Phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one | 80945-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
• 英文别名: 6-(phenylsulfonyl)-1-hexen-5-one；1-phenylsulfonyl-5-hexen-2-one；1-(Benzenesulfonyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 80945-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: WEFDPVTVZDRFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-Methylene-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<3.2.1>oct-2-one
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based asymmetric oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto sulfoxides

  摘要：

  beta-Keto sulfoxides and beta-keto sulfones can be used as substrates for Mn(III)- and Cu(II)-based oxidative free-radical cyclizations. The sulfoxide chiral center completely controls the stereochemistry of the cyclization. Oxidative cyclization of racemic sulfoxide 8 affords 13 as a single diastereomer. Oxidative cyclization of enantiomerically pure sulfoxide 20 gives 21 as a single enantiomer. The chiral auxiliary can be removed by oxidation with potassium peroxomonosulfate to give the sulfone followed by reduction with sodium amalgam to give bicyclo[3.2.1]octanone 23. Oxidative cyclization of 26 gives indanone 29, which spontaneously loses toluenesulfenic acid to give indenone 30.

  DOI：

  10.1021/jo00001a061
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfonylpropa-1,2-diene 在 potassium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 1-(Phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-accelerated Claisen rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a051

文献信息

• Asymmetric Catalysis on the Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo-β-keto Sulfones
  作者：Masahiro Honma、Takashi Sawada、Yuri Fujisawa、Masayuki Utsugi、Hideaki Watanabe、Akinori Umino、Takehiko Matsumura、Takayuki Hagihara、Masashi Takano、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ja029534l

  日期：2003.3.1

  analysis, and the outcome of the enantioselectivities is explained well by our proposed models A and B. The products possess great potential for natural product synthesis because (1) many different chemistries of cyclopropane, ketone, and sulfone are available, and (2) the products are generally highly crystalline, facilitating the supplies of enantiomerically pure synthetic intermediates.

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，
• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 6. Preparative and stereochemical studies with sulfonyl-stabilized anions
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/ja00206a017

  日期：1989.11

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la presence d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La reaction est hautement regio- et stereoselective

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la present d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La 反应 est hautement 区域立体选择性
• RING OPENING OF CYCLOPROPYL KETONES ASSISTED BY THE TRIMETHYLSILYL GROUP
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1982.79

  日期：1982.1.5

  with boron trifluoride-acetic acid under mild reaction conditions by the assistance of trimethylsilyl group to give γ,δ-enones in good yields and the reaction was applied to the formal total synthesis of cis-jasmone.

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。
• Studies dealing with the alkylation-[1,3]-rearrangement reaction of some phenylthio-substituted allylic sulfones
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Andrew D. Dyszlewski

  DOI：10.1021/jo00290a029

  日期：1990.2
• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements
  作者：S. E. Denmark、M. A. Harmata

  DOI：10.1021/ja00382a051

  日期：1982.9