benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate | 1133960-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1133960-17-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 519.734
• InChiKey: FDCPBCUARHXABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 以53%的产率得到(2SR,4RS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylsulfonylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino- and 4-Hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines

  摘要：

  Suitable protected 5-amino- and 4-hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines were synthesized from functionalized N-benzyloxycarbonylpiperidin-2-ones through the opening of lactam ring by methyl phenyl sulfone carbanion followed by reductive aminocyclization.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)37
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-piperidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.59h， 以78%的产率得到benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino- and 4-Hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines

  摘要：

  Suitable protected 5-amino- and 4-hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines were synthesized from functionalized N-benzyloxycarbonylpiperidin-2-ones through the opening of lactam ring by methyl phenyl sulfone carbanion followed by reductive aminocyclization.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)37

文献信息

• Synthesis of 5-Amino- and 4-Hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines
  作者：Nicole Langlois、Julien Massé

  DOI：10.3987/com-08-s(f)37

  日期：——

  Suitable protected 5-amino- and 4-hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines were synthesized from functionalized N-benzyloxycarbonylpiperidin-2-ones through the opening of lactam ring by methyl phenyl sulfone carbanion followed by reductive aminocyclization.