(5S,6R)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 161713-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1-[(1S,2S,3R,4R)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 161713-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: BJQKGTQTMYZXEZ-IATRGZMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 3-((1S,2S,3R,4R)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(5S,6R)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化磺酰基功能化α,β-不饱和酮与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083167

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Sulfonyl-Functionalized α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by Chiral Lewis Acid
  作者：Wen Pei、Yu-Guang Wang、Yong-Jiang Wang、Li Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1083167

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reactions of (E)-1 -substituted sultonyl-3-penten- z-ones witn cyclopentadiene catalyzed Dy a chiral titanium reagent were investigated. The enantioselectivity was studied with different substituents in the position of sulfonyl moiety. 6-Methyl-5-(substituted-sulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept2-enes (4) were prepared in high yield with high optical purity. The absolute configuration

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。