2-(硫代氨基甲酰)-乙酰苯胺 | 59749-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(硫代氨基甲酰)-乙酰苯胺
• 英文名称: 3-amino-N-phenyl-3-thioxopropanamide
• 英文别名: 3-amino-3-thioxo-N-phenylpropanamide；Acetanilide, 2-(thiocarbamyl)-；3-amino-N-phenyl-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 59749-96-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01743535
• 分子量: 194.257
• InChiKey: DDBQKNUNQJKLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(硫代氨基甲酰)-乙酰苯胺 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,1-diphenyl-3-(2-cyanoethylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkylation of new 3-functionally substituted carbo[c]fused pyridin-2-ones(thiones)

  摘要：

  By condensation of 2-acyl-1-(morpholin-4-yl)cycloalkenes with CH-acids new 3-functuinally substituted carbo[c]fused pyridin-2-ones(thiones) were synthesized. N, 1-Diphenyl-5, 6, 7, 8-tetrahydroisoquinoline-3-thione under the action of acrylonitrile and alkyl halides suffered a selective S-alkylation.

  DOI：

  10.1134/s1070428013020139
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(硫代氨基甲酰)-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5

文献信息

• Synthesis of 1-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles via Chain Heterocyclization
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Oleksandr M. Pinchuk、Andrij O. Tolmachov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.3390/molecules15020997

  日期：——

  The title compounds, (4-trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles, were prepared in four steps starting from commercially available 4-trifluoromethoxyaniline. The pyrrole (second ring) was added in one step using the Paal-Knorr method. The thiazole (third ring) was added in three steps using chloroacylation with chloroacetonitrile followed by heterocyclization with thioamides/thioureas.

  标题化合物（4-三氟甲氧基苯基）-2,5-二甲基-3-(2-R-噻唑-4-基)-1H-吡咯是在商业可得的4-三氟甲氧基苯胺基础上通过四个步骤合成的。吡咯（第二个环）是通过Paal-Knorr方法一步添加的。噻唑（第三个环）则是通过氯乙酰化与氯乙腈反应，随后与硫酰胺/硫脲进行异环化，在三个步骤中添加的。
• Studies With Pyridinethiones: A Convenient Synthesis of Polyfunctionally Substituted Pyridine Ring Systems
  作者：Yehya Mahmoud Elkholy、Fathi Ali Abu-shanab、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1080/10426500008082395

  日期：2000.1.1

  Abstract 1-Benzoyl-1-phenylsulfone-2-ethoxyethene 3 has been prepared via reaction of phenacyl sulfone 1 with triethylorthoformate. Compound 3 can be used for prepration of pyridinethione, which could be annulated into fused various heterocyclic ring systems.

  摘要 1-Benzoyl-1-phenylsulfone-2-ethoxyethene 3 通过phenacyl sulfone 1 与原甲酸三乙酯反应制备。化合物3可用于制备吡啶硫酮，其可成环成稠合的各种杂环体系。
• Multicomponent synthesis of nicotinic acid derivatives
  作者：Ivan V. Dyachenko、Vladimir D. Dyachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02852-9

  日期：2020.12

  The synthesis of previously unknown nitriles, esters, and an amide of 6-alkoxy-2-alkylsulfanyl-4-methyl(4,4-dimethyl)nicotinic acid has been developed. The structure of a number of the obtained derivatives was proved by X-ray structural analysis.

  已经开发出先前未知的6-烷氧基-2-烷基硫烷基-4-甲基（4,4-二甲基）烟酸的腈，酯和酰胺的合成。通过X射线结构分析证明了所获得的许多衍生物的结构。
• Discovery of Methyl (5<i>Z</i>)-[2-(2,4,5-Trioxopyrrolidin-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetates as Antifungal Agents against Potato Diseases
  作者：Konstantin L. Obydennov、Liliya A. Khamidullina、Alexey N. Galushchinskiy、Svetlana A. Shatunova、Mariya F. Kosterina、Tatiana A. Kalinina、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02151

  日期：2018.6.20

  Synthesis, isomerism, and fungicidal activity against potato diseases of new (5Z)-[2-(2,4,5-trioxopyrrolidin-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate derivatives with 1,3-thiazolidine-4-one and pyrrolidine-2,3,5-trione moieties linked by an exocyclic C═C bond were described. Their structures were clearly confirmed by spectroscopic and spectrometric data (Fourier transform infrared spectroscopy

  新型（5 Z）-[2-（2-，2,4,5-三氧杂吡咯烷-3-基叉基）-4-氧代-1,3-噻唑烷基-5-基叉基]乙酸酯衍生物的合成，异构体和对马铃薯疾病的杀真菌活性描述了具有通过外环C═C键连接的1，3-噻唑烷-4-酮和吡咯烷-2，3，5-三酮部分的化合物。通过光谱和光谱数据（傅里叶变换红外光谱，1 H和13 C核磁共振以及质谱），元素分析和X射线衍射晶体学清楚地证实了它们的结构。一种用于抗真菌活性的生物测定在体外对致病疫霉，镰刀菌，链格孢菌，水稻纹枯病菌，和炭疽病coccodes表明2,4,5- trioxopyrrolidin -1,3-噻唑烷衍生物显示出抗真菌活性的相对宽的光谱。一种化合物对所有菌株均显示出相当大的活​​性。在的情况下茄病镰刀菌，致病疫霉，和A.菌，它具有相当或更好的杀真菌效力比阳性对照Consento。因此，该化合物是用于植物保护的有希望的杀真菌剂候选物。
• New Syntheses of Cycloalka[c]pyridine-3-carboxamide and -carbonitrile Derivatives
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、G. M. Abakarov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428023060027

  日期：2023.6

  Abstract Nicotinamide and nicotinonitrile derivatives containing a C5–C7-cycloalkane ring fused to the C4–C5 bond were synthesized via Knoevenagel condensation, nucleophilic vinylic substitution (SNVin), and alkylation. The structure of (1-amino-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-c]isoquinolin-2-yl)(phenyl)­methanone was determined by X-ray analysis.

  摘要 通过Knoevenagel缩合、亲核乙烯基取代(S N Vin)和烷基化合成了含有与C 4 -C 5键稠合的C 5 -C 7 -环烷环的烟酰胺和烟腈衍生物。通过X射线分析确定(1-氨基-5-苯基-5,6,7,8-四氢噻吩并[2,3- c ]异喹啉-2-基)(苯基)甲酮的结构。