propargyl 4-bromobenzoate | 79318-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 4-bromobenzoate；Benzoic acid, 4-bromo-, 2-propynyl ester；prop-2-ynyl 4-bromobenzoate
• CAS: 79318-19-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: ZCODCUOOAHQHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 propargyl 4-bromobenzoate 在 cellulose-supported cuprous iodide nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到[1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酯连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑的区域选择性合成，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  摘要使用纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子，通过苯甲酸丙-2-炔-1-基酯与芳香族叠氮化物之间的环加成反应，在水中进行酯连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑的合成。通过诸如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和质谱技术的各种光谱技术确认了所有合成的三唑的结构。体外评估了合成的三唑的抗菌和抗氧化活性。结果表明，大多数合成的化合物具有中等至良好的活性。通过X射线单晶衍射进一步确认了一种三唑的结构。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02604-7
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到propargyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  将氧化性N-杂环卡宾催化与Click化学相结合：1,2,3-三唑衍生物的便捷单锅法

  摘要：

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300138

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel indenoisoquinoline-substituted triazole hybrids
  作者：Tham Pham Thi、Thuy Giang Le Nhat、Thuong Ngo Hanh、Tan Luc Quang、Chinh Pham The、Tuyet Anh Dang Thi、Ha Thanh Nguyen、Thu Ha Nguyen、Phuong Hoang Thi、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.092

  日期：2016.8

  The synthesis of various substituted triazole–indenoisoquinoline hybrids was performed based on a CuI-catalyzed 1,3-cycloaddition between propargyl-substituted derivatives and the azide-containing indenoisoquinoline. Besides, a variety of N-(alkyl)propargylindenoisoquinolines was used as substrates for the construction of triazole–indenoisoquinoline–AZT conjugated via a click chemistry-mediated coupling

  各种取代的三唑-茚并异喹啉杂化物的合成是基于在炔丙基取代的衍生物与含叠氮化物的茚并异喹啉之间进行CuI催化的1,3-环加成反应而进行的。此外，多种N-（烷基）炔丙基腺苷异喹啉被用作通过3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（Click）化学介导的偶联而缀合的三唑-茚基异喹啉-AZT的底物。因此，成功制备了23种新的茚并异喹啉取代的三唑杂合体，并将其作为细胞毒性剂进行了评估，揭示了KB和HepG2癌细胞系中四种三唑连接基-茚异喹啉-AZT杂合体的有趣抗癌活性。
• Diels-Alder reaction of para-substituted allyl and 2-propynyl benzoates with hexabromo- and tetrabromo-5,5-dimethoxy- 1,3-cyclopentadienes
  作者：A. M. Magerramov、A. M. Mustafaev、G. Kh. Velieva、S. D. Murshudova、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1007/s11178-005-0004-6

  日期：2004.9

  para-Substituted 2-propynyl benzoates are more reactive than the corresponding allyl esters in the Diels-Alder reactions with hexabromo- and tetrabromo-5,5-dimethoxy-1,3-cyclopentadienes. The cycloaddition is favored by the presence of both electron-donor and electron-acceptor substituents in the aromatic ring, in keeping with the “ neutral” reaction scheme. The reactivity of the addends is likely to be determined not only by their donor-acceptor properties but also by the localization energy.

  在与六溴和四溴-5,5-二甲氧基-1,3-环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中，对位取代的2-丙炔基苯甲酸酯比相应的烯丙酯更具反应性。芳环中同时存在电子给体和电子受体取代基有利于环加成反应，与“中性”反应方案保持一致。加合物的反应性可能不仅由它们的供体-受体性质决定，而且还由局部能量决定。
• Reagent-free Esterification from Benzoyl Hydrazine and Alcohol under Electrochemical Condition
  作者：Peixu Xie、Xichao Peng、Pengju Feng

  DOI：10.1055/a-2044-1995

  日期：——

  A scalable electrochemical esterification between aroylhydrazides and alcohols to structurally versatile carboxylic esters was developed. This strategy features mild reaction condition, relatively broad substrate scope with good functional group compatibility. In addition, the transformation is operationally simple and free from external oxidant and mediated chemical reagent.

  研究人员开发了一种可扩展的电化学酯化方法，可将酰肼和醇酯化为结构多变的羧酸酯。这种策略的特点是反应条件温和，底物范围相对较广，官能团兼容性好。 此外，该转化过程操作简单，无需外加氧化剂和化学试剂介导。