4-(4'-nitro-phenyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 74708-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(4'-nitro-phenyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: exo-N-(p-nitrophenyl)-3,6-epoxy-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide；(3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-nitrophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-nitrophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 74708-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: VYHCUDLEIGISHF-BKUVIOGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-nitro-phenyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-nitrophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四种新型降冰片烷衍生物的结构和理论研究：两个新的条件同构情况。

  摘要：

  四种新颖的5,6-脱氢降冰片烷（DNCA）/降冰片烷（NCA）衍生物，即（3aR，4S，7R，7aS）-2-苯基-3a，4,7,7a-四氢-4,7的结构和理论研究-环氧-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮，C14H11NO3（DNCA-A），（3aR，4S，7R，7aS）-2-（4-硝基苯基）-3a，4,7,7a-四氢-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮，C14H10N2O5（DNCA-NA），（3aR，4S，7R，7aS）-2-（4-硝基苯基）-3a，4,5 ，6,7,7a-六氢-1H-4,7-环氧异吲哚-1,3（2H）-二酮，C14H12N2O5（NCA-NA）和（3aR，4S，7R，7aS）-2-（2-羟乙基报道了-3a，4,5,6,7,7a-六氢-1H-4,7-环氧异吲哚-1,3（2H）-二酮，C10H13NO4（NCA-AE）。这些分子的超分子相互作用和单晶结构特征

  DOI：

  10.1107/s2053229619016164
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 4-硝基苯胺 在 manganese(II) acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(4'-nitro-phenyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯连接的诺坎他林类似物取代色酮的合成

  摘要：

  在存在氯胺-T的情况下，通过取代芳香胺的降鸟th啶衍生物与with的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，可以一步合成十八个被色酮环取代的吡唑连接的降鸟烷配体衍生物。常规方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.1665

文献信息

• 1,3-dipolar cycloaddition reaction: Synthesis and configuration of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amine
  作者：Liping Deng、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570440314

  日期：2007.5

  A series of eighteen novel compounds that have potential pharmacological properties has been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 5,6-dehydronorcantharidin derivatives of substituted aromatic amine with nitrile oxide. The synthesis was carried out following straightforward three-step procedure described herein. IR, 1H nmr and ms, H-H cosy and Noesy Cyclonoe, confirmed the structure

  通过取代的芳族胺的5，6-脱氢降冰鸟烷素衍生物与一氧化氮的1，3-偶极环加成反应合成了一系列具有潜在药理学特性的十八种新型化合物。按照本文所述的简单的三步法进行合成。红外，1 H nmr和ms，HH舒适和Noesy Cyclonoe分别确认了所有产品的结构。已经筛选了三个系列的去甲斑ari素类似物对HL60细胞的生物学评价。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction: Synthesis of novel 5,6-dehydronorcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with potential antitumor activities
  作者：Li-Ping Deng、Fang-Ming Liu、Hou-Yong Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420103

  日期：2005.1

  Twelve novel compounds were synthesized by the [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 5,6-dehydronorcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with nitrile oxides. The structure and the configuration of all compounds were confirmed by 1H NMR, IR, MS, 1H-1HCOSY, and NOESY spectral data. Their anti-tumor activities are under way.

  通过取代的芳族胺的5，6-脱氢降冰鸟烷素衍生物与腈氧化物的[3 + 2] 1，3-偶极环加成反应合成了十二种新化合物。所有化合物的结构和构型均通过1 H NMR，IR，MS，1 H- 1 HCOSY和NOESY光谱数据证实。他们的抗肿瘤活动正在进行中。
• Synthesis of Novel Norcantharidin Derivatives of Substituted Aromatic Amines with Improved 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Liping Deng、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910500283404

  日期：2007.1.1

  Abstract Fourteen novel compounds were synthesized in a single step in good yield by the [3+2] 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with nitrile oximes in the presence of chloramine‐T as compared to the conventional method.

  摘要 与传统方法相比，在氯胺-T 存在下，取代芳香胺的降斑蝥素衍生物与腈肟发生 [3+2] 1,3-偶极环加成反应，一步合成了 14 种新化合物，收率良好。 .
• Synthesis of novel pyrazole-linked norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with efficient 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Liping Deng、Weifeng Tao、Jianguo Lv、Wei Wang

  DOI：10.1002/jhet.119

  日期：2009.7

  Highly efficient, practical and convenient synthesis of twelve compounds by the [3+2] 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with two hydrazines in the presence of chloramine-T. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  高效，实用，方便地合成的十二种化合物通过[3 + 2] 1，3-偶极环取代取代的芳香胺的降冰伞烷素衍生物与两个肼的存在下的三偶极环加成反应氯胺-T。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of Isoxazole‐Linked Norcantharidin Analogues of Substituted Chromones
  作者：Wei Wang、Liping Deng、Chunqi Hu、Yaohong Zhang、Yan Li、Shufeng Zuo

  DOI：10.1002/jhet.2767

  日期：2017.5

  Eighteen novel norcantharidin derivatives, which were substituted by chromone ring, were synthesized in a single step by the [3 + 2] 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with three oximes in the presence of chloramine‐T when compared with the conventional method.

  与常规方法相比，在存在氯胺-T的情况下，与三种肟在[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应中一步合成了十八种被色酮环取代的新颖的降鸟七素衍生物。