2-(3-nitrophenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one | 330849-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 330849-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: QMLFQXOVHUKFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 巯基乙酸 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯催化CN / CS / [3 + 2]环化级联反应在水中绿色合成噻唑烷酮

  摘要：

  在本文中，已经报道了首先使用胺，醛和巯基乙酸在水中氧化一氧化石墨烯催化一锅三组分绿色合成1,3-噻唑烷-4--4-酮。该反应受相继的CN和CS键形成以及环转化反应的影响，导致噻唑烷-4-酮的形成。在室温下使用水作为溶剂，纯产品的收率好至极佳（75-92％），操作简便是所设想方案的主要特征。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，并且在重复使用五次后，大部分活性得以保留。

  DOI：

  10.2174/1570178614666171002145250

文献信息

• β-Cyclodextrin-SO3H-catalyzed facile and highly efficient synthesis of 4-thiazolidinones under solvent free conditions
  作者：Mahendra A. Chaudhari、Jitendra B. Gujar、Deepak S. Kawade、Pravin V. Shinde、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-015-2010-9

  日期：2015.12

  A one-pot, multi-component, green, and highly efficient procedure has been developed for synthesis of 4-thiazolidinones. Use of β-cyclodextrin-SO3H as an eco-friendly and recyclable catalyst resulted in excellent yields under solvent-free conditions. This procedure has the advantages of readily available starting materials, short reaction times, high yields, easy workup, broad substrate scope, and use of an environment-friendly catalyst. The catalyst can be recycled with slight loss of its catalytic activity.

  开发了一种一锅法、多组分、绿色且高效的合成4-噻唑烷酮的工艺。使用β-环糊精-SO3H作为环保和可回收的催化剂，在无溶剂条件下获得了优异的产率。这一工艺具有原料易得、反应时间短、产率高、后处理简单、底物范围广以及使用环保催化剂等优点。该催化剂在回收时仅有轻微的催化活性损失。
• Preparation of thiazolidin-4-one derivatives using ZnO–NiO–NiFe2O4 nano-composite system
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-020-04287-5

  日期：2021.2

  The hydrothermal synthesis of ZnO–NiO–NiFe2O4 nano-composite is reported. The sample was utilized to characterize via XRD, FE-SEM, EDS, FT-IR, UV–Vis, and BET techniques. The sample consisted of three different phases as ZnO (hexagonal), NiO (cubic), and NiFe2O4 (cubic) with the average particle size as 34 nm and specific surface area, average pore diameter, and pore volume as 64.35 m2 g−1, 13.02 nm

  据报道水热合成了ZnO–NiO–NiFe 2 O 4纳米复合材料。该样品用于通过XRD，FE-SEM，EDS，FT-IR，UV-Vis和BET技术进行表征。样品由三个不同的相组成，分别为ZnO（六方），NiO（立方）和NiFe 2 O 4（立方），平均粒径为34 nm，比表面积，平均孔径和孔体积为64.35 m 2 克-1，13.02纳米，0.201厘米3 克-1， 分别。研究了纳米复合材料在热和超声辐照条件下合成噻唑烷丁-4-酮衍生物的催化行为。我们的结果表明，ZnO–NiO–NiFe 2 O 4纳米复合材料的催化活性远高于ZnO，NiO和NiFe 2 O 4金属氧化物。所有产品均以高收率和较短的反应时间制备。另外，催化剂被回收至少五次。
• Graphene Oxide Catalyzed C-N/C-S/[3+2] Cyclization Cascade for Green Synthesis of Thiazolidinone in Water
  作者：Suhasini Mahata、Anjumala Sahu、Prashant Shukla、Ankita Rai、Manorama Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.2174/1570178614666171002145250

  日期：2018.7.2

  In this paper, first graphene oxide catalyzed one-pot three-component green synthesis of 1,3- thiazolidin-4-one using amine, aldehyde and mercapto acetic acid in water has been reported. The reaction is affected via sequential C-N and C-S bond formation and ring transformation reactions leading to thiazolidin-4-ones formation. The use of water as solvent at room temperature, good to excellent yields

  在本文中，已经报道了首先使用胺，醛和巯基乙酸在水中氧化一氧化石墨烯催化一锅三组分绿色合成1,3-噻唑烷-4--4-酮。该反应受相继的CN和CS键形成以及环转化反应的影响，导致噻唑烷-4-酮的形成。在室温下使用水作为溶剂，纯产品的收率好至极佳（75-92％），操作简便是所设想方案的主要特征。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，并且在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• One-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one using ammonium persulfate as catalyst
  作者：Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1223298

  日期：2016.11.1

  Ammonium persulfate can be used as a homogeneous catalyst for three-component one-pot synthesis of some 1,3-thiazolidin-4-one derivatives from aldehydes, amines and mercaptoacetic acid under solvent-free conditions with good yields. The characterization of products was generally achieved by IR and NMR techniques. Inexpensive catalyst, high yields, simple product isolation and high atom economy are

  过硫酸铵可用作均相催化剂，用于在无溶剂条件下以良好的收率从醛、胺和巯基乙酸中三组分一锅法合成一些 1,3-噻唑烷-4-one 衍生物。产品的表征通常通过 IR 和 NMR 技术实现。廉价的催化剂、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。图形概要
• Saccharomyces cerevisiae catalyzed one-pot three component synthesis of 2,3-diaryl-4-thiazolidinones
  作者：Umesh R. Pratap、Dhanaji V. Jawale、Manisha R. Bhosle、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.143

  日期：2011.4

  Saccharomyces cerevisiae (baker's yeast) catalyzed one-pot three component cyclocondensation of aryl aldehydes, amines, and thioglycolic acid in organic medium leading to 2,3-diaryl 4-thiazolidinones has been carried out for the first time. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.