(E)-1-(phenylsulfonyl)-non-1-ene | 112863-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylsulfonyl)-non-1-ene
• 英文别名: (E)-(non-1-en-1-ylsulfonyl)benzene；[(E)-non-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 112863-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: AHSNVPWODFBKQA-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylsulfonyl)-non-1-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (E)-1-(phenylsulfonyl)-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065

文献信息

• Samarium(II) iodide-mediated deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones: synthesis of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Vichai Reutrakul、Suwatchai Jarussophon、Manat Pohmakotr、Yupa Chaiyasut、Saengvimon U-Thet、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00224-1

  日期：2002.3

  Deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones with samarium(II) iodide led to substituted α,β-unsaturated sulfones in good to excellent yields. The E-isomer is the major product. A possible mechanism via an α-sulfonyl radical pathway is proposed.

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Sulfones Using Peterson Reagents
  作者：Kaori Ando、Tomohiro Wada、Miho Okumura、Hiroshi Sumida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03008

  日期：2015.12.18

  New Peterson reagents were prepared by introducing alkyloxy groups on the silicon atom in order to fix the conformation of the sulfone anion. The reagents 1d and 1e reacted with a variety of aldehydes after the treatment with Li-base to give Z-alpha,beta-unsaturated sulfones with up to >99:1 selectivity in good to excellent yields. For the reaction with aliphatic aldehydes, CPME (cyclopentyl methyl ether) is the choice of solvent, while DME (1,2-dimethoxyethane) gave higher selectivity for the reaction with aromatic aldehydes.
• Free radical addition-fragmentation reaction for the preparation of vinyl sulfones and phosphine oxides
  作者：Gary E. Keck、Jeffrey H. Byers、Ahmed M. Tafesh

  DOI：10.1021/jo00240a049

  日期：1988.3
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1127-1128
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。