2-(2-clorofenil)-3-<2-(5-mercapto-1,3,4-tiadiazolil)>-4-tiazolidinone | 106146-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-clorofenil)-3-<2-(5-mercapto-1,3,4-tiadiazolil)>-4-tiazolidinone
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiazolidin-4-one；2-(2-chlorophenyl)-3-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 106146-16-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃OS₃
• 分子量: 329.855
• InChiKey: ABOJHPGGUTUJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 、 2-(2-clorofenil)-3-<2-(5-mercapto-1,3,4-tiadiazolil)>-4-tiazolidinone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-[[5-[2-(2-chlorophenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的3-（1,3,4-噻二唑-2-基）噻唑烷丁-4-酮衍生物对HIV-1 RT活性的抑制作用

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表针对HIV-1逆转录酶（RT）的有效抗HIV药物，RT-1是病毒生命周期的关键酶。我们先前已经确定了一系列带有2,3-二芳基-1,3-噻唑烷-4-酮核心的NNRTI，并且一些化合物被证明可有效抑制微摩尔浓度的HIV-1复制。作为这项研究的继续，我们报告了进一步的含芳硫基乙酰胺的3-（1,3,4-噻二唑-2-基）噻唑烷丁-4-酮衍生物的设计，合成和结构-活性关系的研究该基团是结合到RT催化区域的药效学结构要求。新化合物被证明可有效抑制微摩尔浓度的RT活性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115431
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 巯基乙酸 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到2-(2-clorofenil)-3-<2-(5-mercapto-1,3,4-tiadiazolil)>-4-tiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新的3-（1,3,4-噻二唑-2-基）噻唑烷丁-4-酮衍生物对HIV-1 RT活性的抑制作用

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表针对HIV-1逆转录酶（RT）的有效抗HIV药物，RT-1是病毒生命周期的关键酶。我们先前已经确定了一系列带有2,3-二芳基-1,3-噻唑烷-4-酮核心的NNRTI，并且一些化合物被证明可有效抑制微摩尔浓度的HIV-1复制。作为这项研究的继续，我们报告了进一步的含芳硫基乙酰胺的3-（1,3,4-噻二唑-2-基）噻唑烷丁-4-酮衍生物的设计，合成和结构-活性关系的研究该基团是结合到RT催化区域的药效学结构要求。新化合物被证明可有效抑制微摩尔浓度的RT活性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115431

文献信息

• Chimirri; Grasso; Monforte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 11, p. 839 - 851
  作者：Chimirri、Grasso、Monforte、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHIMIRRI A.; GRASSO S.; MONFORTE P.; FENECH G.; ZAPPALA M., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 11, 839-851
  作者：CHIMIRRI A.、 GRASSO S.、 MONFORTE P.、 FENECH G.、 ZAPPALA M.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of HIV-1 RT activity by a new series of 3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Maria Rosa Buemi、Rosaria Gitto、Laura Ielo、Christophe Pannecouque、Laura De Luca

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115431

  日期：2020.4

  potent anti-HIV agents targeting HIV-1 reverse transcriptase (RT), a crucial enzyme for the viral life cycle. We have previously identified a series of NNRTIs bearing a 2,3-diaryl-1,3-thiazolidin-4-one core and some compounds proved to be effective in inhibiting HIV-1 replication at micromolar concentration. As a continuation in this research work we report the design, the synthesis and the structure–activity

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表针对HIV-1逆转录酶（RT）的有效抗HIV药物，RT-1是病毒生命周期的关键酶。我们先前已经确定了一系列带有2,3-二芳基-1,3-噻唑烷-4-酮核心的NNRTI，并且一些化合物被证明可有效抑制微摩尔浓度的HIV-1复制。作为这项研究的继续，我们报告了进一步的含芳硫基乙酰胺的3-（1,3,4-噻二唑-2-基）噻唑烷丁-4-酮衍生物的设计，合成和结构-活性关系的研究该基团是结合到RT催化区域的药效学结构要求。新化合物被证明可有效抑制微摩尔浓度的RT活性。最后，