methyl 3-(2'-furyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate | 96349-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2'-furyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate
• 英文别名: methyl 2,2-dichloro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionate；methyl 2,2-dichloro-3-furyl-3-hydroxypropanoate；methyl 2,2-dichloro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 96349-68-7
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₄
• 分子量: 239.055
• InChiKey: IEFDMXULBMUMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2'-furyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45.4%的产率得到potassium 2,2-dichloro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Darzens synthesis of 2,2-dichloro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionic acid derivatives

  摘要：

  Esters and amides of 2,2-dichloro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionic acid were prepared by the reaction of furfural with dichloroacetic acid derivatives under the conditions of the Darzens condensation. The structures of the reaction products were confirmed by their H-1 NMR and IR spectra and chemical transformations.

  DOI：

  10.1007/bf00703696
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mamedow W. A., Waleewa W. N., Antokhina L. A., Tschernowa A. W., Shagidul+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1444-1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Dimethyl dichloromalonate as a new synthetic equivalent of methyl dichloroacetate in the Darzens condensation
  作者：E. A. Berdnikov、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/bf00714435

  日期：1995.8

  Dimethyl dichloromalonate reacts with aldehydes in the presence of sodium methoxide to form alpha-chloropyruvates, alpha-chloroglycidates, or alpha,alpha-dichlorohydrins depending on the nature of the aldehyde.
• Mamedow W. A., Waleewa W. N., Antokhina L. A., Tschernowa A. W., Shagidul+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1444-1445
  作者：Mamedow W. A., Waleewa W. N., Antokhina L. A., Tschernowa A. W., Shagidul+

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;MASUDA, MITSUHARU;SUZUMOTO, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2527-2533
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、MASUDA, MITSUHARU、SUZUMOTO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Darzens synthesis of 2,2-dichloro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionic acid derivatives
  作者：V. A. Mamedov、V. N. Valeeva、L. A. Antokhina、A. V. Chernova、R. R. Shagidullin、G. M. Doroshkina、I. A. Nuretdinov

  DOI：10.1007/bf00703696

  日期：1994.8

  Esters and amides of 2,2-dichloro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionic acid were prepared by the reaction of furfural with dichloroacetic acid derivatives under the conditions of the Darzens condensation. The structures of the reaction products were confirmed by their H-1 NMR and IR spectra and chemical transformations.