2,6-di(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridine | 102576-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[6-(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridin-2-yl]-1,8-naphthyridine
• CAS: 102576-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅
• 分子量: 335.368
• InChiKey: GCWQHGOOKSHNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  569.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonyldichlororuthenium 、 2,6-di(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到[Ru(2,6-di(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridine-κ²N,N′)(CO)₂Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  具有三配位供体原子的三齿聚吡啶配体的钌配合物：涉及非共价相互作用的特定配位环境的构建

  摘要：

  我们制备了羰基（CO）钌配合物，其中包含三齿多吡啶基型配体（2,6-二（1,8-萘啶-2-基）吡啶; dnp），具有非配位氮原子，用于开发特定的反应使用非共价相互作用。与在水族和dnp配体之间显示分子内氢键的水族前体相似，末端羰基配体与dnp的非配位氮原子之间形成了非共价相互作用。其强度取决于轴向配体（三苯基膦或吡啶）的身份。此外，我们调查了赤道和轴向位置带有羰基配体的dnp含配合物的反应性。结果是，有人认为，在dnp配体的赤道位置上dnp和CO配体之间的非共价相互作用相对较强，因为轴向羰基配体在使用有机溶剂进行的配体取代反应中优先解离。此外，在与腈衍生物的配体取代反应中，由{Ru-dnp}构成的配位空间2+单元不仅可以调节配体取代反应速率，而且可以调节供体原子的身份。本发明的配合物还导致惰性C Cl和C Br键的活化和裂解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.12.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 2,6-二乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98.06%的产率得到2,6-di(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种具有近红外荧光的钌配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，特别涉及一种具有近红外荧光的钌配合物及其制备方法和应用，在引入发色团——芘后，该配合物在635nm红光照射下应用于宫颈癌(HeLa细胞)有明显光毒性(IC50＝0.040μM)，较小暗毒性(IC50＝9.402μM)，光动力治疗指数(PI)为235.05，光动力治疗具有显著疗效。同时该钌金属配合物在635nm光源照射下可以产生单线态氧，且可光催化氧化NADH和NADPH。对于推动高效新型抗肿瘤钌金属配合物光敏剂的研究具有重要的意义，可进一步制备抗肿瘤药物，具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN113512070A

文献信息

• Near-infrared absorbing Ru(<scp>ii</scp>) complexes act as immunoprotective photodynamic therapy (PDT) agents against aggressive melanoma
  作者：Liubov M. Lifshits、John A. Roque III、Prathyusha Konda、Susan Monro、Houston D. Cole、David von Dohlen、Susy Kim、Gagan Deep、Randolph P. Thummel、Colin G. Cameron、Shashi Gujar、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1039/d0sc03875j

  日期：——

  (3IL) excited state for high singlet oxygen (1O2) quantum yields (69–93%), which was only possible when the photosensitizing 3IL states were lower in energy than the lowest triplet metal-to-ligand charge transfer (3MLCT) excited states that typically govern Ru(II) polypyridyl photophysics. PDT treatment with 2 elicited a pro-inflammatory response alongside immunogenic cell death in mouse B16F10 melanoma

  过去 20 年来越来越多的证据表明，光动力疗法 (PDT) 是一种主要被称为局部治疗的抗癌方式，它能够引发全身性抗肿瘤免疫反应，从而防止肿瘤复发。对于黑色素瘤等侵袭性癌症，化疗和放疗无效，免疫调节 PDT 作为手术的辅助手段是令人感兴趣的。为了开发用于治疗色素性黑色素瘤的专用光敏剂 (PSs)，九种基于 Ru( II ) 三异配支架 [Ru(NNN)(NN)(L)]Cl n的新型近红外 (NIR) 吸收 PSs ，进行了探索。化合物2、6和9对黑色素瘤细胞表现出高效力，具有可见的 EC50 个值低至 0.292–0.602 μM，PI 高达 156–360。使用近红外光 (733 nm) 获得单微摩尔光毒性，PI 高达 71。这些先导近红外 PS 的共同特征是高单线态氧( 1 O 2 ) 量子产率 (69–93%)，只有当光敏3 IL 态的能量低于通常控制 Ru( II ) 多吡啶基光物理学的最低三重态金属到配体电荷转移
• 近红外荧光钌配合物及其在肿瘤光催化药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113201023B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及医药技术领域，特别涉及种近红外荧光钌配合物及其在肿瘤光催化药物中的应用，本发明公开了近红外荧光钌配合物，具有近红外荧光，且较目前现有的大多数钌配合物在可见光区域的吸收峰红移，对于宫颈癌(HeLa细胞)的光动力治疗具有较强的疗效，在光照情况下，IC50低至0.029μM，对人宫颈癌细胞株具有很强的生长抑制能力，其光动力治疗指数(PI)高达353.931。并且在光照条件下可以产生单线态氧，同时对NADH和NADPH均有光催化氧化作用。对于研究高效新型的抗肿瘤药物具有重要的意义，可进一步制备抗肿瘤药物，具有较大的应用价值。
• A Polypyridyl-Based Layered Complex as Dual-Functional Co-catalyst for Photo-Driven Organic Dyes Degradation and Water Splitting
  作者：Lei Li、Lu Huang、Zheng-Yu Liu、Xiao-Jun Zhao、En-Cui Yang

  DOI：10.1002/zaac.201900007

  日期：2019.4.30

  narrowed band‐gap of 1.07 eV with suitable redox potential and unsaturated CuI/II sites, the complex together with H2O2 can effectively degrade Rhodamine B and methyl orange up to 87.4 and 88.2 %, respectively. Meanwhile, the complex mixed with H2PtCl6 can also accelerate the photocatalytic water splitting in the absence of a photosensitizer with the hydrogen production rate of 27.5 μmol·g–1·h–1. These

  随着对环境污染和能源危机的日益关注，迫切需要开发高性能的光催化剂，以消除废水中的有机污染物并通过水分解产生氢气。此处，是一种基于吡啶基的混合共价Cu I / II复合物，具有三角形Cu 3 }和菱形Cu 2 Cl 4 }亚基，并通过混合的SCN –和Cl –杂桥交替延伸[Cu 4（DNP）（SCN）Cl 4 ] n（1）[DNP = 2,6-双（1,8-萘啶-2-基）吡啶]溶剂热合成并用作双功能助光催化剂。由于具有合适的氧化还原电势和不饱和Cu I / II位的窄带隙为1.07 eV ，该配合物与H 2 O 2可以分别有效降解罗丹明B和甲基橙，分别达到87.4和88.2％。同时，在不存在光敏剂的情况下，与H 2 PtCl 6混合的配合物也可以加速光催化水的分裂，其产氢率为27.5μmol · g –1 · h –1。这些有趣的发现可能为多种响应性光催化剂的设计提供有益的提示。
• Modulation of Intramolecular Hydrogen-bonding Strength by Axial Ligands in Ruthenium(II) Complexes
  作者：Dai Oyama、Takashi Yamanaka、Ayumi Fukuda、Tsugiko Takase

  DOI：10.1246/cl.130805

  日期：2013.12.5

  To modulate and evaluate the strength of noncovalent interactions experimentally, mononuclear ruthenium aqua complexes ([Ru(dnp)(OH2)L2]2+: dnp: 2,6-di(1,8-naphthyridin-2-yl)pyridine, L = pyridine or triphenylphosphine) that are capable of forming multiple intramolecular hydrogen bonds have been prepared. In both solution and the solid state, the intramolecular hydrogen-bonding strength in these complexes can be regulated by the axial ligand (L).

  为了通过实验调节和评估非共价相互作用强度，研究人员制备了能够形成多个分子内氢键的单核钌水合物复合物（[Ru(dnp)(OH2)L2]2+：dnp：2,6-二（1,8-萘啶-2-基）吡啶，L=吡啶或三苯基膦）。在溶液和固态下，这些复合物中的分子内氢键强度都可以通过轴向配体（L）进行调节。
• Electrocatalytic CO ₂ Reduction by Molecular Ruthenium Complexes with Polypyridyl Ligands
  作者：Yan Huang、Huixin He、Jiale Liu、Randolph P. Thummel、Lianpeng Tong

  DOI：10.1002/asia.202200217

  日期：2022.7.15

  Two series of ruthenium polypyridyl complexes (8 examples) have been prepared and assessed for electrocatalytic CO2 reduction reaction. For the most active complex, a TONmax of more than 1000 per second was achieved for the catalytic CO2 reduction with CO as the major product.

  已经制备了两个系列的钌多吡啶基配合物（8 个示例）并评估了其用于电催化 CO 2还原反应。对于最活跃的复合物，以 CO 为主要产物的催化CO 2还原达到每秒超​​过 1000 吨的最大值。