4-bromobenzylthio-acetic acid | 17742-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzylthio-acetic acid
• 英文别名: p-bromobenzylthioglycolic acid；2-(4-bromobenzylthio)acetic acid；p-Brombenzyl-mercaptoessigsaeure；[(4-Bromobenzyl)sulfanyl]acetic acid；2-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 17742-50-6
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• mdl: MFCD00828545
• 分子量: 261.139
• InChiKey: RUCGXYOZVAWYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzylthio-acetic acid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.7%的产率得到p-bromobenzylsulfonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基砜香豆素衍生物抗癌药物的设计、合成及初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules24224034
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 溴 作用下， 生成 4-bromobenzylthio-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Ksiezopolski, Jerzy; Rak-Najda, Teresa, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 535 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 4. Structure-activity relationships of benzyloxy and phenoxy acids
  作者：D. J. Abraham、P. E. Kennedy、A. S. Mehanna、D. C. Patwa、F. L. Williams

  DOI：10.1021/jm00374a006

  日期：1984.8

  small molecules, benzyloxy and phenoxy acids, as potent inhibitors of hemoglobin S (HbS) gelation. Structural modifications with a large number of each class confirm our earlier work that the highest activity is observed with compounds that contain dihalogenated aromatic rings with attached polar side chains. We have also found a halogenated aromatic malonic acid derivative to be quite active. Compounds

  在本文中，我们进一步确立了两类小分子，即苄氧基和苯氧基酸的活性，它们是血红蛋白S（HbS）凝胶化的有效抑制剂。每个类别都有大量结构修饰，这证实了我们较早的工作，即发现含有带有连接的极性侧链的二卤代芳环的化合物具有最高的活性。我们还发现卤代芳族丙二酸衍生物非常活泼。将本文报道的化合物与我们实验室研究的其他抗胶凝剂进行了比较。关于四种衍生物的抗胶凝活性和结合位点及其对血红蛋白（Hb）功能的变构机制的影响进行了评论。
• Synthesis of some Sulfur-Containing Acylferrocenes
  作者：Rastko D. Vukićević、Danijela Ilić、Zoran Ratković、Mirjana Vukićević

  DOI：10.1007/s007060170099

  日期：2001.5.21

   Acylferrocenes containing a sulfur atom within their side chain were synthesized in good yields by Friedel-Crafts acylation of ferrocene with in situ generated acyl halides from the corresponding carboxylic acids (S-protected derivatives of thioglicolic and α- and β-mercaptopropionic acids).

  通过将二茂铁与相应羧酸的 原位 生成的酰基卤化物进行 Friedel-Crafts 酰化反应，可以高收率合成在其侧链中含有硫原子的 酰基二茂铁 （S-保护的巯基乙酸和α-和β-巯基丙酸衍生物）。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• Über die Eigenschaften von (Arylmercapto)acethydroxamsäuren
  作者：S. M. A. D. Zayed、I. Y. Mostafa、M. Farghaly

  DOI：10.1002/ardp.19673000608

  日期：——

  Die Darstellung einiger gegen phytopathogene Pilze wirksamer, substituierter Mercaptoacethydroxamsäuren sowie (Phenylmercapto)butyr‐ und (Phenylmercapto)valerylhydroxamsäuren wird beschrieben, die IR‐Spektren einiger (Phenylmercapto)acet‐und (Phenylsulfonyl)acethydroxamsäuren werden diskutiert.

  描述了一些取代的巯基乙酰异羟肟酸和（苯基巯基）丁酸和（苯基巯基）戊酰异羟肟酸，它们对植物病原真菌有效，讨论了一些（苯基巯基）乙酰基和（苯基磺酰基）乙酰羟肟酸的红外光谱。
• Design, Synthesis and Evaluation of 3-Substituted Coumarin Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Tao Wang、Tao Peng、Xiaoxue Wen、Gang Wang、Shuchen Liu、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1248/cpb.c19-01085

  日期：2020.5.1

  Coumarin moiety has garnered momentous attention especially in the design of compounds with significant biological activities. In this work, a series of 3-substituted coumarin derivatives 6a-6l were synthesized and fully characterized. Most of the compounds could obviously inhibit the activity of cyclooxygenase-1 (COX-1) at the concentration of 10 µM. Besides, 6h and 6l exhibited highest inhibitory

  香豆素部分已经引起了广泛的关注，特别是在具有显着生物学活性的化合物的设计中。在这项工作中，合成并充分表征了一系列3-取代的香豆素衍生物6a-6l。在10 µM的浓度下，大多数化合物都能明显抑制环氧合酶1（COX-1）的活性。此外，6h和6l对COX-2的抑制作用最高，抑制率分别为33.48％和35.71％。还讨论了详细的结构-活性关系（SAR）。在体内研究中，6b，6i和6l可以以20 mg / kg的剂量显着抑制小鼠体内由二甲苯引起的耳肿。特别地，在10mg / kg的剂量下6l似乎是最有效的化合物，表现出与消炎痛相当的有利的抗炎活性。