dinaphtho[2,1-b:2',1'-f]thieno[3,2-b]thiophene | 1086983-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dinaphtho[2,1-b:2',1'-f]thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 12,24-Dithiahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.014,23.015,20]tetracosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21-undecaene；12,24-dithiahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.014,23.015,20]tetracosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21-undecaene
• CAS: 1086983-47-2
• 化学式: C₂₂H₁₂S₂
• 分子量: 340.469
• InChiKey: LJIRMLLJBFXJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinaphtho[2,1-b:2',1'-f]thieno[3,2-b]thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 溴 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-N,9-N,21-N,21-N-tetraphenyl-12,24-dithiahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.014,23.015,20]tetracosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21-undecaene-9,21-diamine
  参考文献：
  名称：

  化合物、包括其的有机发光装置和平板显示设备

  摘要：

  一种化合物、有机发光装置和平板显示装置，所述化合物由选自下列式1、式2和式3的任一个表示：

  公开号：

  CN105732658A
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘 、 四氯化钛 作用下， 生成 dinaphtho[2,1-b:2',1'-f]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  化合物、包括其的有机发光装置和平板显示设备

  摘要：

  一种化合物、有机发光装置和平板显示装置，所述化合物由选自下列式1、式2和式3的任一个表示：

  公开号：

  CN105732658A

文献信息

• Three Structural Isomers of Dinaphthothieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes: Elucidation of Physicochemical Properties, Crystal Structures, and Field-Effect Transistor Characteristics
  作者：Tatsuya Yamamoto、Shoji Shinamura、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1246/bcsj.20090230

  日期：2010.2.15

  In order to gain an insight into the relationship between the molecular structure and the semiconductor characteristics of highly π-extended heteroarene-based organic semiconductors, three structural isomers of dinaphthothieno[3,2-b]thiophenes with C2h symmetry were investigated. Of these, two isomers, dinaphtho[2,1-b:2′,1′-f ]thieno[3,2-b]thiophene (2) and dinaphtho[1,2-b:1′,2′-f ]thieno[3,2-b]thiophene (3), were newly synthesized, characterized, and utilized as active semiconducting layers in organic field-effect transistors (FETs). Detailed investigation of the physicochemical properties of 2 and 3, together with another isomer, dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f ]thieno[3,2-b]thiophene (1), indicated that the electronic structures of the three isomers are fairly different from each other despite having the same molecular formula and the same aromatic constituents. Comparison of the molecular arrangements in the crystals elucidated by X-ray structural analysis implied that the molecular shape and the thus-induced favorable intermolecular interactions play important roles in determining the entire molecular arrangement. The characteristics of 2- and 3-based FETs with maximum field-effect mobilities (μFET s) of 10−3–10−2 cm2 V−1 s−1 were inferior to those of 1-based FETs with μFET s up to 3.0 cm2 V−1 s−1. The inferior characteristics of 2- and 3-based devices were due to film morphology as elucidated by atomic force microscopy (AFM) and supported by theoretical calculations of electronic structure in the solid state. Together, the results indicate that the molecular structure and shape, even for similar heteroarenes with the same molecular formula and symmetry, are important parameters to determine the solid-state properties of organic semiconductors.

  为了深入了解高π延伸杂芳烃基有机半导体的分子结构与半导体特性之间的关系，研究了具有 C2h 对称性的二萘并[3,2-b]噻吩的三种结构异构体。其中，两种异构体，二萘并[2,1-b:2′,1′-f ]噻吩并[3,2-b]噻吩（2）和二萘并[1,2-b：1′,2′-f]噻吩[3,2-b]噻吩（3）进行了新的合成、表征，并将其用作有机场效应晶体管（FET）中的活性半导体层。对 2 和 3 以及另一种异构体二萘并[2,3-b:2′,3′-f ]噻吩并[3,2-b]噻吩（1）的理化性质进行的详细研究表明，尽管这三种异构体具有相同的分子式和相同的芳香成分，但它们之间的电子结构却有相当大的差异。通过 X 射线结构分析阐明的晶体中分子排列的比较表明，分子形状和由此引起的有利的分子间相互作用在决定整个分子排列中起着重要作用。2 基和 3 基场效应晶体管的最大场效应迁移率（μFET s）为 10-3-10-2 cm2 V-1 s-1，其特性不如 1 基场效应晶体管（μFET s 高达 3.0 cm2 V-1 s-1）。原子力显微镜（AFM）阐明了 2 基和 3 基器件的劣质特性与薄膜形态有关，固态电子结构的理论计算也支持了这一点。这些结果表明，即使是分子式和对称性相同的类似杂环戊烯，其分子结构和形状也是决定有机半导体固态特性的重要参数。
• Method For Producing Aromatic Compound
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150239901A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A method for producing a heterocyclic compound represented by general formula (2) from a heterocyclic compound represented by general formula (1) (in the formulae, X1 represents a halogen atom; each of Y1 and Y2 independently represents an oxygen atom, sulfur atom, or selenium atom; each of R1 and R2 independently represents a substituent; m and n respectively represent the number of substituents R1 and R2, each of m and n representing an integer of 0-4; and when m and n are 2 or higher, R1 and R2 may be the same or different and may bond to each other to form an optionally substituted ring).

  一种从一般式（1）所表示的杂环化合物中制备一般式（2）所表示的杂环化合物的方法（在公式中，X1代表卤素原子；每个Y1和Y2分别表示氧原子、硫原子或硒原子；每个R1和R2分别表示取代基；m和n分别表示取代基R1和R2的数量，m和n分别表示0-4的整数；当m和n都为2或更高时，R1和R2可以相同或不同，并且可以连接以形成一个可选的取代环）。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160190465A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  A compound, an organic light-emitting device, and a flat display apparatus, the compound being represented by any one selected from the following Formula 1, Formula 2, and Formula 3:
• US9260451B2
  申请人：——

  公开号：US9260451B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• 化合物、包括其的有机发光装置和平板显示设备
  申请人：三星显示有限公司

  公开号：CN105732658A

  公开（公告）日：2016-07-06

  一种化合物、有机发光装置和平板显示装置，所述化合物由选自下列式1、式2和式3的任一个表示：