2,5-Diacetoxy-3-hexyne | 21784-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Diacetoxy-3-hexyne
• 英文别名: meso-2,5-Diacetoxy-3-hexin；3-hexyne-2,5-diacetate；Diacetoxy-2,5-hexin-3；2,5-diacetoxy-hex-3-yne；2,5-Diacetoxy-hex-3-in；5-Acetyloxyhex-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 21784-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SNXQYRLHQWXGIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  119 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diacetoxy-3-hexyne 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 mercury(II) sulfate 、 铂 作用下， 生成 2-羟基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kugatowa; Mosolis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2635,2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2.5-Dimethoxy-hexin-(3) 、 溶剂黄146 在 高氯酸 作用下， 生成 2,5-Diacetoxy-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Kergomard,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 297 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminium dodecatungstophosphate (AlPW12O40) as a highly efficient catalyst for the selective acetylation of –OH, –SH and –NH2 functional groups in the absence of solvent at room temperature
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi、Kamal Amani

  DOI：10.1039/b300775h

  日期：2003.3.6

  AlPW12O40 was found to be an effective catalyst for the selective acetylation of alcohols, thiols, and amines in the absence of solvent at room temperature.

  AlPW12O40被发现是一种有效的催化剂，可在室温无溶剂条件下选择性乙酰化醇、硫醇和胺。
• The Ever-Elusive Tetra-<i>tert</i>-butylethene (TTBE, 3,4-Di-<i>tert</i>-butyl- 2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene): Further Insight on Its Preparation
  作者：Oliver Klein、Henning Hopf、Jörg Grunenberg

  DOI：10.1002/ejoc.200801292

  日期：2009.5

  26. Upon treatment with dimethyltitanium dichloride, 4 cyclizes into fully alkylated furan derivative 30; the still unknown tetra-tert-butylethene (1, TTBE, 3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene) was not produced. The structural properties of 4 and the mechanism of its cyclization into 30 are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  二酮 4 通过己二炔 5 的水解制备，后者可通过乙炔酮 26 的 McMurry 偶联获得。用二甲基二氯化钛处理后，4 环化成完全烷基化的呋喃衍生物 30；仍然未知的四叔丁基乙烯 (1, TTBE, 3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene) 没有产生。讨论了4的结构性质及其环化成30的机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Simple and Improved Procedure for the Conversion of Alkynes to 1,2-Diketones by Indirect Electrooxidation With Ruthenium Tetroxide as a Mediator
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Youzou Hirata

  DOI：10.1055/s-1987-27950

  日期：——

  Indirect electrooxidation of alkynes 1 using ruthenium tetroxide as a mediator, leading to 1,2-diones 2 in 72-87%, is described. The electrolysis is carried out in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide dihydrate in a two phase system of saturated aqueous sodium chloride and carbon tetrachloride. The overoxidation of 1,2-diones to the corresponding carboxylic acid, an unavoidable drawback generally encountered in the metal oxidation of acetylenes, is suppressed greatly by maintaining the pH of the aqueous phase at 4 and conducting the reaction at 0-5°C. The synthetic utility of this electrochemical oxidation is exemplified by the preparation of 2i (82%), a key intermediate for the synthesis of furaneol 4, from the commercially available 1i.

  使用四氧化钌作为介质，对炔烃1进行间接电氧化，以72-87%的产率得到1,2-二酮2。电解在含有催化量二氧化钌二水合物的水和四氯化碳两相体系中进行，使用饱和氯化钠水溶液。通过将水相的pH维持在4，并在0-5°C下进行反应，可以大大抑制1,2-二酮过氧化成相应的羧酸，这是通常在金属氧化炔烃中遇到的一个不可避免的缺点。这种方法的合成实用性通过从市售的1i制备关键中间体2i（产率82%）来证明，2i是合成furaneol 4的重要中间体。
• Selective oxidation of acetylenic 1,4-diols with dioxiranes in comparison with the methyltrioxorhenium–hydrogen peroxide oxidant
  作者：Lucia D’Accolti、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Pasquale Crupi、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.110

  日期：2004.11

  1,4-diols) into the corresponding carbonyls, leaving the carbon–carbon triple bond moiety untouched. The results are compared with those recorded in the analogous oxidation using the methyltrioxorhenium (MTO)/85% H2O2 homogeneous system. The powerful methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) is the reagent of choice to achieve optimum yields of the target alkyne-1,4-diones, which are extremely versatile

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）及其三氟类似物（1b）选择性地实现hex-3-yne-2,5-diol 3a和1,4-diphenyl-but-2yne-1,4-diol 3b（将两个代表性的炔属1,4-二醇）放入相应的羰基中，而碳-碳三键部分保持不变。将结果与使用甲基三氧ox（MTO）/ 85％H 2 O 2均相系统进行类似氧化时记录的结果进行比较。强大的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）是选择的试剂，可实现目标炔1,4-二酮的最佳收率，这是一种用途广泛的合成子。
• Hopf, Henning; Lipka, Helmut, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2075 - 2084
  作者：Hopf, Henning、Lipka, Helmut

  DOI：——

  日期：——