5,5-dimethyl-3-(phenylthio)cyclohex-2-enone | 52735-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(phenylthio)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-phenylmercapto-cyclohex-2-enon；5,5-Dimethyl-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 52735-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: WBOIOGDUVSHSJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(phenylthio)cyclohex-2-enone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photo-reaction of .BETA.-ketovinyl sulfur compounds.

  摘要：

  在苯溶液中光解单-和二-β-酮基砜会导致二氧化硫的挤出，分别以中等产率得到相应的 β-苯基烯酮和双烯酮，还考察了二β-酮基砜和亚砜的光解情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.676
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(phenylthio)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成PPAP天然产物Garsubellin A的方法：三环核的构建

  摘要：

  在针对具有生物活性的天然产物Garsubellin A的研究中，描绘了一条通向具有双环锚定四氢呋喃环的双环[3.3.1] nonan-9-one三环核的便捷途径。从可商购的二甲酮衍生的方法涉及DIBAL-H介导的逆醛醇/再醛醇环化级联反应和PCC介导的氧化环化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.066

文献信息

• An Efficient FeCl3-Catalyzed Condensation of Thiols with 1,3-Dicarbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Krishna Singh、Kumkum Kumari

  DOI：10.1055/s-0033-1340054

  日期：——

  A practical and environmentally friendly method has been developed for the synthesis of thiol-substituted cyclohex-2-enones using a FeCl 3 -catalyzed condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and aromatic/aliphatic thiols under solvent-free conditions at ambient temperature.

  已开发出一种实用且环保的方法，在室温无溶剂条件下，使用 FeCl 3 催化环状 1,3-二羰基化合物和芳香族/脂肪族硫醇缩合合成硫醇取代的环己-2-烯酮。
• ANTICONVULSANT COMPOUNDS
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180194715A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及化合物和方法，用于减轻抽搐活动或癫痫发作的严重程度，或用于治疗慢性或急性疼痛。
• Studies on organophosphorus compounds—XL
  作者：S. Scheibye、R. Shabana、S.-O. Lawesson、C. Rømming

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85078-3

  日期：1982.1

  Cyclohexanone and cyclopentanone react with 2,4 - bis - 4 - methoxyphenyl) - 1,3,2,4 - dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (lawesson Reagent (LR) at 80° with formation of new spiro - 1,3,5,2 - trithiaphosphorines 1 and 2, respectively. 2-Methyl and 2-phenylcyclohexanone also react with LR at 80° producing the enethiols 3 and 4, which on storage are transformed into the sulfides 5 and 6. Unsaturated cyclohexanones

  环己酮和环戊酮与2,4-双-4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫（劳森试剂（LR））在80°反应形成新的螺-1,3,5 ，2--三硫代磷酸1和2. 2-甲基和2-苯基环己酮也与LR在80°下反应生成烯硫醇3和4，在储存时转化为硫化物5和6，不饱和环己酮7-9被转化。与LR在60°下反应几个小时后，生成10-12的相应硫代酮。2-羟基酮与形成1,3,2-氧杂磷腈和类似地2-氨基酮的LR得到1,3,2-噻唑磷。芳族酮与LR反应生成相应的硫代酮。X射线分析证实，噻吩芴酮二聚形成环状二硫化物31。
• Anticonvulsant compounds
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10556853B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及用于降低惊厥活动或癫痫发作严重程度或治疗慢性或急性疼痛的化合物和方法。
• Matoba, Katsuhide; Tokizawa, Minoru; Morita, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 368 - 372
  作者：Matoba, Katsuhide、Tokizawa, Minoru、Morita, Takashi、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——