(1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acidmono-3-(2-(2-pyridinyl)propyl)ester | 183157-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acidmono-3-(2-(2-pyridinyl)propyl)ester
• 英文别名: (1R,3S)-1,2,2-trimethyl-3-(3-pyridin-2-ylpropoxycarbonyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 183157-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: PEBBISVRUBPZPC-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acidmono-3-(2-(2-pyridinyl)propyl)ester 在 苯酐 、 urea hydrogen peroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acidmono-3-(2-propylpyridine-N-oxide)ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral carboxylic acid ligands derived from camphoric acid

  摘要：

  Versatile and convenient preparations of chiral carboxylic acid ligands, derived from camphoric acid, are described, either by esterification of camphoric dichloride or by a regioselective opening of the corresponding anhydride by a variety of alcohols or diols. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00328-x
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acidmono-3-(2-(2-pyridinyl)propyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral carboxylic acid ligands derived from camphoric acid

  摘要：

  Versatile and convenient preparations of chiral carboxylic acid ligands, derived from camphoric acid, are described, either by esterification of camphoric dichloride or by a regioselective opening of the corresponding anhydride by a variety of alcohols or diols. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00328-x

文献信息

• Ligand exchange and catalysis in phenylation reactions mediated by lead tetracarboxylates
  作者：Mark G. Moloney、Diana R. Paul、Russell M. Thompson、Emma Wright

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00379-9

  日期：1998.6

  ligand lead(IV) complexes is described. Although this reaction is known to be catalyzed by mercury(II) acetate, other heavy metals have been shown to have a similar effect, albeit less efficiently. The effect of pyridine has been investigated with a range of chelating ligands containing a pyridine sub-unit.

  描述了在亲核试剂与苯基硼酸和混合配体铅（IV）配合物的芳基化中催化和配体交换的研究。尽管已知该反应是由乙酸汞（II）催化的，但其他重金属也显示出相似的效果，尽管效率较低。已经用一系列含有吡啶亚基的螯合配体研究了吡啶的作用。
• Chiral carboxylic acid ligands derived from camphoric acid
  作者：Mark G. Moloney、Diana R. Paul、Russell M. Thompson、Emma Wright

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00328-x

  日期：1996.9

  Versatile and convenient preparations of chiral carboxylic acid ligands, derived from camphoric acid, are described, either by esterification of camphoric dichloride or by a regioselective opening of the corresponding anhydride by a variety of alcohols or diols. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd